Classe de TS Chimie Prof

TP N12

TP N12-PROF : SYNTHESE DE LACETATE DISOAMYLE, ESTER UTILISE EN PARFUMERIE

II Questions :
1) Schma :
Eau froide 30 mL dacide thanoque 20 mL dalcool isoamylique 1 mL dacide sulfurique concentr 3 grains de pierre ponce

Le chauffage reflux permet : Daugmenter la vitesse de raction grce laugmentation de la temprature. De pouvoir faire cela sans perdre de matire, ni de ractifs, ni de produits forms.

2) Equation de la raction :

CH3COH(l) + CH3CHCH2CH2OH(l) = CH3COCH2CH2CHCH3 (l) + H2O(l) O CH3 O CH3

3) Proportions stoechiomtriques :

Pour rpondre cette question, il faut calculer les quantits de matires de chaque ractif : m m d eau V On a d = et = = d eau do n = = eau V M M 1.05 1 30 0.81 1 20 Ainsi : n ac = = 0.525 mole et n al = = 0.184 mole 60 88 Les ractifs ne sont donc pas dans les proportions stoechiomtriques, nous avons mis lacide en excs
4) Raison du choix du ractif en excs :

Le ractif en excs est lacide car celui-ci est totalement miscible leau. Ainsi, lors du lavage de la phase organique, tout lacide va tre limin avec la phase aqueuse, alors que lalcool ne laurait pas t vu sa miscibi faible avec leau.

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5) Rle de lacide sulfurique : Lacide sulfurique est un catalyseur de la raction destrification, donc tout comme laugmentation de temprature, sa prsence acclre la transformation chimique. 6) Rle de pierre ponce :

Elle permet dhomogniser le mlange et de rguler lbullition.

7) Raisons de lajout deau sale :

Leau sale amliore la sparation de la phase aqueuse et de la phase organique : lajout de chlorure de sodium augmente la densit de la phase aqueuse ; dautre part, lester est moins soluble dans leau sale que dans leau.
8) Position de la phase organique :

Les valeurs des densits montrent que la phase organique est moins dense que la phase aqueuse : cest la phase suprieure. Pour le vrifier, on peut ajouter une goutte deau et observer quelle phase elle rejoint.

9) Rle de lhydrognocarbonate de sodium :

Lhydrognocarbonate de sodium basique, neutralise le milieu ractionnel et limine lacide thanoque restant en le solubilisant dans leau sous forme dions thanoate :
HCO 3 (aq) + CH 3 COOH (aq) = CO 2 (g) + H 2 O (l) + CH 3COO (aq)

10) Rendement de la synthse :

Il faut tout dabord effectuer le tableau dvolution du systme : CH3COOH(l) + EI EF (x = xmax) 0,525 0,525 - xmax C4H9OH(l) 0,184 0,184 - xmax = CH3COOC4H9 (l) + 0 H2O(l) 0

xmax

xmax

Le ractif limitant est lalcool isoamylique donc xmax = 0,184 mol. La quantit de matire dester form pour un avancement maximal est : nest max = 0,184 mol. On calcul la quantit de matire dester effectivement obtenu partir de son volume : m d eau Vest 0.87 1 21.5 n est obt = = = = 0.144 mole M M est 130 Pour avoir le rendement, on fait le rapport de ces deux quantits de matire : n est obt 0.144 r= = = 78% n est max 0.184
11) Purification de lester obtenu :

Pour cela il faut retirer les restes dacide et dalcool qui peuvent tre mls lester. On effectue alors une distillation fractionne selon le dispositif ci-dessous :