You are on page 1of 49

B CNG THNG TRNG H CNG NGHIP THC PHM TPHCM KHOA CNG NGH HA HC

BO CO TT NGHIP
Ti:

NGHIN CU QUY TRNH TNG HP THUC NHUM PARA RED T BENZEN


GVHD: ng Vn S SVTH : Mc Th Thng Nguyn Th Thanh Vn

NI DUNG CHNH

Chng 1: Tng Quan Chng 2: Thc Nghim Chng 3: Kt Qu V Bn Lun Chng 4: Kt Lun

Chng 1: Tng Quan S lc v phm mu


Phm nhum (thuc nhum): l nhng hp cht hu c c mu, c kh nng nhum mu cc vt liu nh vi, giy, nha.

Phn loi

Axit

Baz Hot tnh Hon nguyn

Trc tip
Phn tn

Chng 1: Tng Quan ng dng


Trong cng nghip thc phm, dc phm, m phm

Trong mt s ngnh cng nghip khc

Chng 1: Tng Quan Nguyn liu

Benzen NaNO2 2 naphtol HNO3 Anhydric acetic Dung dch Na2CO3 H2SO4 Nc ct

Axit acetic Nitro benzen HCl Bt st CaCl2 khan Aniline NaOH Qu tm

Chng 2: Thc nghim 2.1 Tng hp Nitrobenzen Cch tin hnh:


Lp h thng chng ct, cho 30 ml HNO3 vo bnh cu hai c. Thm t t 37,5 ml H2SO4 c vo. Lm lnh hn hp axit n 300C. Cho benzen vo bnh phn ng. Lc k, gi nhit hn hp 600C trong mt gi. Chit tch b phn axit di. Ra pha nitrobenzen bng nc ri bng dung dch Na2CO3 10% cui cng ra li bng nc. Cho nitrobenzen vo bnh cu y bng, cho vo mt t CaCl2 khan. un nh n khi trong hn. Gn nitrobenzen vo bnh chng, lp sinh hn khng kh, chng ly sn phm 207 2100C.

Chng 2: Thc nghim 2.1 Tng hp Nitrobenzen Phng trnh phn ng:
NO2 HNO3 H2O

C ch phn ng:
H O NO2 H H NO2 H2O NO2 -H NO2 - H2O NO2 NO2

Chng 2: Thc nghim 2.1 Tng hp Nitrobenzen S lp rp dng c:


Bnh cha hn hp HNO3 v H2SO4 c lm lnh

H thng un hon lu

Phu chit

H thng chng ct

Chng 2: Thc nghim 2.2 Tng hp Aniline Cch tin hnh:


Lp h thng phn ng, ln lt cho 30 gam st vn, 40 ml nc, 10 ml HCl m c, 15 ml Nitrobenzen vo bnh cu 250 ml. un si trong mt gi ba mi pht. Xc nh im dng phn ng. Kim ha hn hp bng dung dch NaOH 50 %, giy qu chuyn xanh. Tin hnh chng ct li cun hi nc cho n khi sn phm ct c t c sang trong. Chit, tch aniline bng H2O bng NaCl. Chng ct aniline 180 1850C.

Chng 2: Thc nghim 2.2 Tng hp Aniline Phng trnh phn ng:
NO2 4 9Fe 4H2O H 4 NH2 3Fe3O4

C ch phn ng:
H NO2 2 2H 2H

NO

NHOH

NH2

Chng 2: Thc nghim 2.2 Tng hp Aniline S lp rp dng c:

H thng un hon lu

Nc ra

Nc vo

H thng chng ct li cun hi nc

Phu chit

H thng chng ct

Chng 2: Thc nghim 2.3 Tng hp Acetanilide

Cch tin hnh:


Thm 40 ml nc vo bnh cha 5 gam aniline, khuy u hn hp v cho thm 6,5 ml anhydric acetic. Khuy u thm mi pht ri lc sn phm p sut chn khng. Thu sn phm va lc.

Chng 2: Thc nghim 2.3 Tng hp Acetanilide Phng trnh phn ng:
NH2 CH3 C O H3C C O O O CH3 C HN CH3COOH

C ch phn ng:
NH2 CH3 C O H3 C C O
O O

O NH2

O O O CH3 H3 C C O C NH H CH3

H3C C O C O

H3C C O C NH H CH3

NHCOCH3 CH3COOH

Chng 2: Thc nghim 2.3 Tng hp Acetanilde S lp rp dng c:

Bnh cha hn hp phn ng

H thng lc p sut km

Chng 2: Thc nghim 2.4 Tng hp p - Nitroacetanilide

Cch tin hnh:


Cn 3 gam acetanilide v 5 ml axit acetic bng cho vo bnh erlen. Ht 5 ml axit sunfuric c cho vo, khuy lin tc. Lm lnh xung 50C, ta cho tip 2 ml axit nitric v 1,3 ml axit sunfuric vo bnh. Ly bnh ra nhit phng khong 20 pht. Tip tc hn hp nc vo cc ch kt tinh. Lc sn phm bng my lc p sut chn khng. Kt tinh sn phm li bng cn 96%.

Chng 2: Thc nghim 2.4 Tng hp p - Nitroacetanilide Phng trnh phn ng:
O CH3 C NH HNO3 H2SO4 O CH3 C NH

C ch phn ng:
H O NO2
NHCOCH3 NO2+

O2N

H+

H2O NO2

-H2O

NO2+

NHCOCH3 H2SO4

NO2

Chng 2: Thc nghim 2.4 Tng hp p - Nitroacetanilide

S lp rp dng c:

Bnh cha hn hp phn ng

H thng lc p sut km

Chng 2: Thc nghim 2.5 Tng hp p - Nitroaniline

Cch tin hnh:


Cn 2,2 gam p nitroacetanilide v 5 ml nc ct vo bnh cu. Thm 5 ml H2SO4 vo ri khuy u. Lp h thng sinh hn hi lu, un trong 30 pht. ngui ri cho hn hp vo nc . Cho dung dch NaOH 9M vo cc phn ng iu chnh pH t 4 - 5.

Lc sn phm p sut chn khng.

Chng 2: Thc nghim 2.5 Tng hp p - Nitroaniline Phng trnh phn ng:
O NH C CH3 NH2 H2SO4, H2O NaOH O2N O2N

C ch phn ng:
O HN C CH3 H H2 N C O CH3 H2O NH3 O CH3 C OH NO2 NO2 NO2 OH NO2 NH2

Chng 2: Thc nghim 2.5Tng hp p - Nitroaniline

S lp rp dng c:
X l sn phm

H thng un hon lu

H thng lc p sut km

Chng 2: Thc Nghim 2.6 Tng hp mui Diazonium

Cch tin hnh:


Thm 1 gam p nitroaniline vo cc cha 1 ml H2SO4 m c v 10 ml nc ct, ri lm lnh xung 50C. Ha tan 0,5 gam mui NaNO2 trong lng nc va , ri cho t t vo hn hp amin v axit v c trn. yn 30 pht cui cng ta thu c mui diazonium.

Chng 2: Thc Nghim 2.6 Tng hp mui Diazonium Phng trnh phn ng:
NH2 2 O2N 2NaNO2 2H2SO4 O2N N N Na2SO4 2H2O

C ch phn ng:
H N H N O NO2 cha m H N N O N N OH H N N

NO2

NO2

NO2

Chng 2: Thc Nghim 2.6 Tng hp mui Diazonium

S lp rp dng c:

Bnh cha hn hp phn ng tng hp mui Diazonium

Chng 2: Thc nghim 2.7 Tng hp Para Red Cch tin hnh:
Cn 1 gam 2 naphtol vo cc cha sn 10 ml dung dch NaOH 2,5M. Lm lnh xung 100C ri rt vo dung dch mui diazonium trn. Cho tip mt t H2SO4 1M iu chnh pH t 4 - 7. Ta thuy xut hin kt ta mu ti ri em lc chn khng.

Chng 2: Thc nghim 2.7 Tng hp Para Red Phng trnh phn ng:
N N O 2 2 N N OH NO2

C ch phn ng:
O O N N C6H5 2 N N OH NO2

Chng 2: Thc nghim 2.7 Tng hp Para Red S lp rp dng c:

Bnh cha dung dch NaOH Ha tan 2 naphtol

Bnh cha mui Diazonium v 2 - naphtol

H thng lc p sut km Giai on to thnh Para Red

Chng 3: Kt Qu v Bn Lun 3.1 Tng hp Nitrobenzen

Quan St Hin Tng

Hnh 3.1 Nitrobenzen khi ra bng nc

Hnh 3.2 Nitrobenzen ra bng CaCl2

Hnh 3.3 Nitrobenzen sau khi ra

Hnh 3.4 Nitrobenzen thnh phm

- Sn phm thu c c mu vng nht. - Nhit si l 207 2110C ph hp vi nhit si theo ti liu l 210,90C.
- Hiu sut phn ng t: 20,7 %.

NO2

NO2

Ph IR ca nitrobenzen

Ph IR ca nitrobenzen mu v nitrobenzen sn phm

Chng 3: Kt Qu v Bn Lun 3.2 Tng hp Aniline Quan St Hin Tng

Hnh 3.5 Ra Aniline bng nc

Hnh 3.6 Aniline cha trng ct

Hnh 3.7 Chng ct Aniline

Hnh 3.8 Sn phm Aniline

- Aniline thu c dng lng c mu vng m. - Nhit si l 180 1850C ph hp vi nhit si theo ti liu l 183,130C.

- Hiu sut ca phn ng t: 10,22 %.

NH2

NH2

C H

Ph IR ca aniline

Ph IR ca aniline mu v aniline sn phm

Chng 3: Kt Qu v Bn Lun 3.3 Tng hp Acetanilide Quan St Hin Tng

Hnh 3.9 Acetanilide trc khi lc Hnh 3.10 Acetanilide sau khi lc - Sn phm thu c dng tinh th mu trng nh kim. - Nhit nng chy l 1120C so snh vi nhit nng chy theo l thuyt l 114,30C.

- Hiu sut ca phn ng t: 82,3 %.

O NH C CH3

nC O

Ph IR ca acetanilide

3.4 Tng hp p - Nitroacetanilide Quan St Hin Tng

Hnh 3.11 Sn phm p nitroacetanilide


- Sn phm thu c dng rn c mu vng chanh. - Nhit nng chy 2130C so snh vi nhit nng chy theo ti liu l 2150C - Hiu sut ca phn ng t: 78,79 %.

O NH C CH3

NO2

NO2

C O

Ph IR ca p - nitroacetanilide

Chng 3: Kt Qu v Bn Lun 3.5 Tng hp p - Nitroaniline Quan St Hin Tng

Hnh 3.12 p nitroaniline trong giai on kim ha

Hnh 3.13 Sn phm p nitroaniline sau khi lc

- Sn phm thu c dng rn c mu cam, mm, mn. - Nhit nng chy 1470 C so snh vi nhit theo ti liu l 146 1490C. - Hiu sut ca phn ng t: 58 %.

NH2

NH2

NO 2

NO2

Ph IR ca p - nitroaniline

Chng 3: Kt Qu v Bn Lun 3.6 Tng hp mui Diazonium Quan St Hin Tng


Khi cho H2SO4 c vo nc v cc cha p nitroaniline ta thy p nitroaniline tan dn dung dch c mu vng nht sau lm lnh xung 50C. Ha tan mui NaNO2 lm lnh ri cho t t vo hn hp phn ng trn th dung dch chuyn sang mu vng sm.

Chng 3: Kt Qu v Bn Lun 3.7 Tng hp Para Red Quan St Hin Tng

Hnh 3.14 Para Red trc khi lc

Hnh 3.15 Sn phm Para red

- Sn phm Para Red dng rn, mu ti. - Nhit nng chy 249,60C so snh vi ti liu l thuyt l 248 2520C.
- Hiu sut ca phn ng t: 61,2 %

NO2

OH

N N OH

NO2

Ph IR ca Para Red

tng hp c para red t benzen thng qua 7 giai on

Kt lun

Cc sn phm c nh danh bng cc thng s ha l: ts, tnc, ph IR Cc sn phm thu c sch, tinh khit vi hiu sut kh cao

Kho st cc yu t nh hng n qu trnh tng hp para red t hiu sut cao hn.

Kin ngh
2

M rng thm cc ti theo hng tng hp hu c to iu kin cho sinh vin tip xc thc t v pht trin k nng thc hnh tng hp hu c.

You might also like