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Alcanos
Aromticos
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos
Alcanos
Frmula general
CnH2n+2
ebullicin.
Caractersticas generales:
H H
i) Enlaces simples
ii) 4 vecinos alrededor del C.
iii) Hibridacin sp3
iv) Orbitales moleculares
H H
H C C
v) Baja reactividad
vi) Uso como solvente.
Nomenclatura de alcanos
Metano (CH4)
Etano (C2H6)
Propano (C3H8)
Prefijo
# de tomos
de carbono
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
10
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
Ejemplos
H3C
3-metillhexano
H 3C
CH2
H 2C
CH CH3
CH2
CH3
H3C
CH
CH3
4-etil-2,3-dimetilheptano
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
2,7,8-trimetildecano
CH3
CH3
CH
H3 C
CH2
CH
CH3
H 2C
CH3
CH2
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH2
CH3
3-etil-2-metilpentano
3,3-dietilpentano
Tabla 1
Nmero de ismeros presente en los alcanos
CH4
C 2 H6
C 3 H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
1
1
1
2
3
5
9
C8H18
18
C9H20
35
C10H22
75
C15H32
4,347
C20H42
366,319
C40H82 62,491,178,805,831
ISOMERA ESTRUCTURAL
C4H10
Butano
Isomera de esqueleto
CH3CH2CH2CH3
I.E.
I.E.
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
Pentano
(CH3)2CHCH2CH3
2-metilbutano o
Isopentano
I.E.
(CH3)4C
2,2-dimetilpropano o Neopentano
ISOMERA ESTRUCTURAL
C6H14
Hexano
CH3(CH2)4CH3
I.E.
2-metilpentano
(CH3)2CH(CH2)2CH3
3-metilpentano CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
I.P.
ISOMERA DE POSICIN
Se trata de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional se
diferencian en la posicin de la rama dentro del esqueleto hidrocarbonado.
ESTEROISOMERA
Hasta ahora hemos considerado las estructuras hidrocarbonadas dentro de un
plano, y como resultado tenemos un isomera plana. Sin embargo, los cuatro
enlaces que puede formar el tomo de C no se encuentran en un plano sino que
se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular como consecuencia de la
hibridacin sp3 del tomo de carbono, figura (a). Si hay dobles enlaces su
hibridacin es sp2 digonal, plana angulo 120, como se indica en la figura (b):
H
0
.1
7
n
m
1
0
9
C
H
H
H
3
h
ib
rid
a
c
i
n
s
p
fig
u
ra
(a
)
C C
2
h
ib
rid
a
c
i
n
s
p
fig
u
ra
(b
)
por tanto, no slo hay que estudiar la frmula estructural en el plano sino tambin
en el espacio, surgiendo as otro tipo de isomera espacial o estereoisomera.
ESTEROISOMERA
Carbono Quiral: carbono asimtrico con 4 vecinos
diferentes presentando una imagen distinta en toda la
molcula (no presenta eje de simetra)
H
H
H
Br
C
H
Cl
plano de
simetra
C7H16
ESTEROISOMERA
(3R)-3-metilhexano
R,S - Reglas Prioridad
(3S)-3-metilhexano
I.O.
mayor prioridad.
ESTEROISOMERA
1. Identifique los 4 sustituyentes vecinos al carbono
quiral y asigne a cada uno su prioridad de 1(la
ms alta) a 4 (la ms baja).
2. Oriente la molcula de modo que el grupo de
prioridad ms baja (4) sea dirigido lejos de usted.
3. Lea la proyeccin de los tres grupos hacia usted
de mayor prioridad (1) a menor prioridad (3).
4.Si la lectura es en el sentido de las agujas del
reloj, la configuracin es la R (de rectus latino); si
es en sentido contrario a las agujas del reloj, la
configuracin es la S (del latin siniestro).
ESTEROISOMERA
Medicinas quirales
C
N
CH2S H
H
CH 3
CO2 H
H
(S,R)-Captopril
CO2H
( CH3)2CHCH2
(S)-Ibuprofeno
H
CH3
ESTEROISOMERA
Medicinas quirales
HO
Descarboxilacin
C O2H
Catalisis-enzymtica
H NH 2
HO
(S)-3,4-Dihidroxifenilalanina
(L-DOPA)
HO
+
HO
NH2
Dopamina
CO