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Alifticos

Alcanos

Aromticos

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos
Alcanos

No son solubles en agua (Hidrofbicos)


Enlaces covalentes apolares (C y H
poseen electronegatividad similar: 2,5 y
2,1; respectivamente)
Densidad entre 0,6 y 0,8 g/cm3

Frmula general

CnH2n+2

ebullicin.

Caractersticas generales:

H H

i) Enlaces simples
ii) 4 vecinos alrededor del C.
iii) Hibridacin sp3
iv) Orbitales moleculares

H H
H C C

Incoloros, voltiles y de bajo punto de

v) Baja reactividad
vi) Uso como solvente.

Nomenclatura de alcanos

Metano (CH4)

Etano (C2H6)

Propano (C3H8)

Prefijo

# de tomos
de carbono

Met

Et

Prop

But

Pent

Hex

Hept

Oct

Non

Dec

10

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

Reglas IUPAC para nombrar alcanos

1. Elegir la terminacin ano.


2. Determinar el largo de la cadena, y buscar su
equivalencia con el prefijo adecuado.
3. Para
aquellas
estructuras
ramificadas:
Enumerar el largo de la cadena principal (la
cadena principal representa el mayor nmero
de tomos de carbonos) y reconocer el tamao
de la rama con el prefijo equivalente y la
terminacin il. (metil, etil, propil, etc.)
4. Incorporar prefijos auxiliares di, tri, tetra,
penta, etc. en aquellas ramas que se repitan.
5. Ordenar por alfabeto la aparicin de cada
rama.

Ejemplos

H3C

3-metillhexano

CH2 CH2 CH3


CH CH CH2 CH3

H 3C

CH2

H 2C

CH CH3
CH2

CH3

H3C

CH
CH3

4-etil-2,3-dimetilheptano

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH3


CH2 CH3
5-etil-2,4,6-trimetiloctano

CH3

CH3

H3C
CH3
CH3

2,7,8-trimetildecano

CH3
CH3
CH
H3 C

CH2
CH
CH3

H 2C

CH3

CH2
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH2
CH3

3-etil-2-metilpentano

3,3-dietilpentano

ISOMERA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


Ismeros son compuestos que teniendo la misma frmula
molecular presentan propiedades diferentes.
Isomera estructural
Isomera de esqueleto
Isomera de posicin
Isomera de funcin
Estereoisomera
Isomera geomtrica
Isomera ptica

Tabla 1
Nmero de ismeros presente en los alcanos

CH4
C 2 H6
C 3 H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16

1
1
1
2
3
5
9

C8H18
18
C9H20
35
C10H22
75
C15H32
4,347
C20H42
366,319
C40H82 62,491,178,805,831

ISOMERA ESTRUCTURAL

C4H10
Butano

Isomera de esqueleto
CH3CH2CH2CH3

2-metilpropano o Isobutano (CH3)3CH

I.E.

Estos ismeros difieren en la estructura de las cadenas hidrocarbonas

I.E.

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3
Pentano

(CH3)2CHCH2CH3
2-metilbutano o
Isopentano
I.E.

(CH3)4C
2,2-dimetilpropano o Neopentano

ISOMERA ESTRUCTURAL

C6H14
Hexano

CH3(CH2)4CH3
I.E.

2-metilpentano

(CH3)2CH(CH2)2CH3

3-metilpentano CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

I.P.

ISOMERA DE POSICIN
Se trata de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional se
diferencian en la posicin de la rama dentro del esqueleto hidrocarbonado.

ESTEROISOMERA
Hasta ahora hemos considerado las estructuras hidrocarbonadas dentro de un

plano, y como resultado tenemos un isomera plana. Sin embargo, los cuatro
enlaces que puede formar el tomo de C no se encuentran en un plano sino que
se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular como consecuencia de la

hibridacin sp3 del tomo de carbono, figura (a). Si hay dobles enlaces su
hibridacin es sp2 digonal, plana angulo 120, como se indica en la figura (b):
H
0
.1
7
n
m

1
0
9

C
H

H
H
3
h
ib
rid
a
c
i
n
s
p

fig
u
ra
(a
)

C C
2
h
ib
rid
a
c
i
n
s
p

fig
u
ra
(b
)

por tanto, no slo hay que estudiar la frmula estructural en el plano sino tambin
en el espacio, surgiendo as otro tipo de isomera espacial o estereoisomera.

ESTEROISOMERA
Carbono Quiral: carbono asimtrico con 4 vecinos
diferentes presentando una imagen distinta en toda la
molcula (no presenta eje de simetra)

Plano de simetra: es un plano imaginario que divide a un


objeto en dos partes en la que una es la imagen especular
de la otra.
Br
Cl

H
H
H

Br

C
H

Cl

plano de
simetra

C7H16

ESTEROISOMERA

(3R)-3-metilhexano
R,S - Reglas Prioridad

(3S)-3-metilhexano
I.O.

A cada tomo enlazado al carbono quiral se le asigna una prioridad


basada en el nmero atmico. Es decir, a mayor nmero atmico

mayor prioridad.

ESTEROISOMERA
1. Identifique los 4 sustituyentes vecinos al carbono
quiral y asigne a cada uno su prioridad de 1(la
ms alta) a 4 (la ms baja).
2. Oriente la molcula de modo que el grupo de
prioridad ms baja (4) sea dirigido lejos de usted.
3. Lea la proyeccin de los tres grupos hacia usted
de mayor prioridad (1) a menor prioridad (3).
4.Si la lectura es en el sentido de las agujas del
reloj, la configuracin es la R (de rectus latino); si
es en sentido contrario a las agujas del reloj, la
configuracin es la S (del latin siniestro).

ESTEROISOMERA
Medicinas quirales

C
N

CH2S H

H
CH 3
CO2 H

H
(S,R)-Captopril

CO2H
( CH3)2CHCH2

(S)-Ibuprofeno

H
CH3

ESTEROISOMERA
Medicinas quirales

HO

Descarboxilacin
C O2H
Catalisis-enzymtica
H NH 2

HO
(S)-3,4-Dihidroxifenilalanina
(L-DOPA)

HO
+

HO

NH2
Dopamina

CO

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