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DESARROLLO RURAL Y LA
SEGURIDAD ALIMENTARIA
Universidad Innovadora
COMPUESTOS
AROMATICOS
Un Ingeniero Qumico
una empresa
H
C
H
C
C
C
H
C
C
H
120
H
1.09
C
H
120
C
120
C
1.39
-sp
sp
sp
C H
H
-1s
RESONANCIA EN EL BENCENO
El benceno es un hbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekul. Esta
representacin implica que los electrones pi estn deslocalizados, con un orden de
enlace de 1,5 entre los tomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces
carbono-carbono del benceno son ms cortas que las de los enlaces sencillos, y ms
largas que las de los dobles enlaces
PROPIEDADES QUIMICAS
Se comporta como un compuesto de carcter saturado.
No decolora el agua de bromo.
No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer).
Puede manifestar instauracin.
En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de
adicin.
En estos compuesto prevalece las reacciones de sustitucin antes
que las reacciones de adicin.
La mayora de las reacciones proceden por el mecanismo de
sustitucin electrfilica.
PROPIEDADES FISICAS
Incoloro.
Mvil.
Menos denso que el agua ( 0.889 g/CC).
Punto de ebullicin 80.1 c.
Punto de fusin 5.4 c.
Insoluble en agua.
Soluble en solventes orgnicos.
Etano y ter.
Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fsforo.
Son inflamables.
El benceno es altamente toxico.
Es el mas voltil de los hidrocarburos aromticos.
Halogenacion.
Nitracin.
Sulfonacion.
Alquilacion.
Acilacion.
HALOGENACION
La halogenacion consiste en la Sustitucin del
H por Cl o Br
NITRACION
SULFONACION
Consiste en la sustitucin de un
hidrogeno en el ncleo bencnico por un
grupo sulfonico. La reaccin se realiza
calentando el hidrocarburo aromtico
con H2SO4
concentrado con
formacin
de
acido
sulfonicos
aromatizados.
Consiste en la introduccin de un
grupo alquilo en el ncleo aromtico,
por accin de haluros de alquilo sobre
el benceno, presencia de haluros de
aluminio como catalizadores.
ACILACION DE FRIEDELCRAFTS
Se trata de la sustitucin de
hidrogeno del anillo por un grupo
En general este se consigue a
cloruro de acido carboxlico RCOCl
de tricloruro de alumnio.
uno de los
acilo, -COR.
partir e un
en presencia
OZONOLISIS
NOMBRE
DEL
RADICAL
RADICALES
ARILOS
FRMUL DIAGRAMA DESCRIPCI
A
N
FENILO
C6H5-
BENCILO
C6H5CH2-
Es un grupo
alquilo que se
deriva
eliminando un
tomo de H del
grupo metilo del
tolueno.
vinilbencen
o
Cumeno
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
o(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)
o (m-xileno)
CH3
Asimtrico (Asim)
OH
Br
CH3
H3CO
NO2
Br
Ac. 2,4 Dibromo Benzoico
3Sim
Br
Br
Br
Br
NO2
O2N
CH3
NO2
O2N
Br
Br
NO2
TNT
NO2
6
5
Br
2
3
Br
2,4,6-Tribromofenol
3
2
6
1
Br
CH2 CH3
2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno
Bifenilo
3
5
3
5
10
Fenantreno: C14H10
4
5
6
7
10
8
6
5
3
2
10
10
1
8
9
7
6
2
1
2
3
10
10
9
8
7
4
7
1
3
8
7
11
4
5
Pireno
11
12
12
10
9
8
4
5
7
6
Criseno
3
4
10
8
7
Tifenileno
Aceantrileno
Acetanantrileno
10
10
11
12
3
7
Naftaceno
OBSERVACIO
NES
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
EXPOSICIN A HAPs
Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que
producen alquitrn y asfalto; plantas donde se ahuman
productos; y facilidades que queman basuras municipales.
Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automviles, caminos
de asfalto, o humo de la combustin de productos agrcolas.
A travs de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de
residuos peligrosos.
Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han
quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o
carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en
escabeche.