UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

ESCUELA DE QUMICA
LABORATORIO DE ORGNICA II

SNTESIS DE 2- ( DIETILAMINO) -N- ( 2 -METIL- FENIL) ACETAMIDA UN

ANLOGO DE LA XILOCAINA
Yeimy Andrea Rodrguez; Karen Johanna Osorio

INTRODUCCIN

Los anestsicos locales son sustancias qumicas que bloquean la conduccin nerviosa de manera especfica, temporal y reversible, sin afectar
la conciencia del paciente1. Funcionan disminuyendo la permeabilidad de la membrana nerviosa a los iones Na + deteniendo la propagacin de
los impulsos de dolor a lo largo de las fibras nerviosas 2. Dentro de este grupo de compuestos se encuentra la xilocaina sintetizada por primera
vez por Nils Lfgren y Bengt Lundquist en 1943, de la cual, a partir de modificaciones en su estructura se obtienen diferentes anlogos que
presentan una potencia anestsica ms baja. De acuerdo con esto se pretende sintetizar la 2-(dietilamino)-N- 2-(metil-fenil) acetamida, la cual
se diferencia de la xilocaina por la ausencia del metilo de la posicin 6 en su estructura y segn estudios es el anlogo que tiene menos
actividad comparado con la xilocaina3.

PARTE EXPERIMENTAL

La sntesis de la 2-(dietilamino)-N- 2-(metil-fenil) acetamida se realiz en

dos pasos; el primero, una reaccin de acilacin entre la o-toluidina (2mL,
18.5 mmol) y cloruro de cloroacetilo (1,5 mL, 18.6 mmol) utilizando como
disolvente cido actico glacial (30 mL), se dej en agitacin por 1 hora,
luego se agreg una solucin de acetato de sodio (60 mmol) y se obtuvo
la 1-cloro-2-metilacetanilida (1.657g, 9.02 mmol) que posteriormente
mediante una SN2 se hizo reaccionar con dietilamina (2.8 mL, 27 mmol),
teneindo tolueno como disolvente, en reflujo (100 C) por 2 horas. Luego
se procedi a hacer la extraccin del compuesto, para esto se lav con
Figura 2. Espectro de 1H-RMN de la la 2-(dietilamino)-N- 2-(metil-fenil) acetamida
agua y se extrajo el compuesto con porciones de 20 mL de HCl 3M,
despus la mezcla se neutraliz con NaOH a temperatura < 20 C En el espectro de protones tomado al producto se observan
los siguientes desplazamientos: 1.66 ppm una seal que
proviene de (6H, CH2-CH3), 2.30 ppm (3H, Ar-CH3), 2.65
ppm (4H,-N-CH2CH3), 3.19 ppm (2H,COCH2-N-), 7-8.1 ppm
(4H, Ar-H), 9.5 ppm (N-H), estos desplazamientos son
similares a los encontrados en la literatura y concuerda con
RESULTADOS los tipos de protones presentes en la molcula con lo cual
es posible decir que el compuesto sintetizado corresponde
a la 2-(dietilamino)-N- 2-(metil-fenil) acetamida
La sntesis de este compuesto se obtuvo con un rendimiento menor al
10%, segn datos reportados en condiciones similares el rendimiento de
dicha reaccin es del 90 % 3.
CONCLUSIN
El espectro infrarrojo tomado para
las sustancias intermediario y Se caracteriz el compuesto utilizando espectroscopia IR y
producto final se muestran en la 1
H RMN. Indicando que el compuesto sintetizado
figura 1, A es el espectro IR del corresponde a la 2-(dietilamino)-N- 2-(metil-fenil) acetamida
intermediario, en este se puede con un rendimiento de reaccin menor al 10%.
A
observar una seal en 3265 cm -1
(N-H de aminas secundaria) y
1660 cm-1 (C=O), el espectro B REFERENCIAS
corresponde al producto final, se
observan diferencias con relacin 1. Lorenzo, P., Moreno, A., Leza., Moro, M. A., & Portols,
al espectro del intermediario, la A. Farmacologa Bsica y Clnica. 18 Ed. Madrid Espaa,
B
seal de N-H aparece en 3300 Ed Mdica Panamericana. 2008. Pg. 181
cm-1, aparecen las seales de los 2. Tina, M, Anestsicos locales, uso en otontologa; Ed
(CH3 y -CH2) en 2933 y 2795 cm- Ediciones Universidad de Concepcin 1995 cap 1-3
Figura 1. espectros IR del intermediaro y producto
1
respectivamente, y en 1648 cm-1 3. Costa, J. C. S.; Neves, J. S.; de Souza, M. V. N.;
(C=O). Siqueira, R. a.; Romeiro, N. C.; Boechat, N.; Silva, P. M. R.
E. & Martins, M. a. Synthesis and antispasmodic activity of
En general en los dos espectros aparecen las seales caractersticas de
lidocaine derivatives endowed with reduced local anesthetic
los grupos funcionales en las molculas, adems se nota el cambio
action Bioorganic Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1162-1166
entre el intermediario y el producto final indicando que si hubo reaccin.