Lôùp HC05BSH – Nhoùm 5

Nhöõng ngöôøi thöïc hieän:

• 1. Leâ Thò Hoàng Raïng
• 2. Voõ Thò Kieãu Dieãm
• 3. Phaïm Haø Anh
• 4. Vaên Phuù Vaân Thy
• 5. Phan Leâ Thaûo Truùc
• 6. Leâ Nhaät Phöôùc
• 7. Nguyeãn Thò Thanh Ngoïc
• 8. Nguyeãn Thò Thu Höôøng
• 9. Vuõ Theá Phong
 Lipid
Poly saccaride

Protein
Đại
Đạiphaân
phân tửtử
sinh
sinh học
học

Nucleic acid
I. Khái niệm:
- Trong hóa học, lipit nghĩa là hợp chất béo,
và là hợp chất hữu cơ đa chức (chứa nhiều
nhóm chức giống nhau).
- Chúng gồm những chất như dầu ăn, mỡ ....
Chúng có độ nhớt cao, không tan trong nước,
tan trong các dung môi hữu cơ như ether,
chlorphorm, benzen, rượu nóng.
- Hai nhóm lipit quan trọng đối với sinh vật
là: nhóm có nhân glycerol và nhóm sterol. Các
nhân này kết hợp với các acid béo và các chất
khác tạo nên nhiều loại lipit khác nhau.
 cấu trúc phân tử của 1 lipid

Lipid là chất rất phổ biến trong tế bào

động thực vật, ở người và động vật chủ yếu
là các mô mỡ dưới da, ở óc, sữa,… ở thực
vật chủ yếu ở cây, hạt có dầu( đậu nành,
đậu phộng, thầu dầu, oliu, hướng dương,
cám…)
II. Vai trò, chức năng:
- Thuộc nhóm chất dinh dưỡng chính và cần
thiết cho sự sống, chất béo là nguồn cung cấp
và dự trữ năng lượng cho cơ thể, 1g chất béo
cung cấp 9,4 Kcal.
- Cung cấp các axit béo quan trọng cho cơ
thể, điều hòa hoạt động cho cơ thể(nội tiết tố,
chất béo nội tạng…)
- Tham gia vào cấu trúc cơ thể (màng tế bào,
nhân tế bào), bảo vệ cơ thể trước những thay
đổi về nhiệt độ và những va chạm cơ học
- Làm cofactor trợ giúp hoạt động xúc tác của
enzyme, chất vận chuyển điện tử, là sắc tố hấp thu
ánh sáng, yếu tố nhũ hóa, hormone và các chất vận
chuyển thông tin nội bào
- Là thành phần cấu tạo màng tế bào cấu trúc dưới
tế bào như ti thể, lạp thể, nhân…, thường ở dạng
lipoprotein
- Là phương tiện chuyên trở các sinh tố hòa tan
trong mỡ: là dung môi hòa tan một số vitamin như
A, D, F… và nhiều công dụng khác nữa
- Các chất béo dễ tan chảy đều hấp thu tốt. Quá
trình đồng hóa và hấp thu chất béo là quá trình
thủy phân với sự tham gia của men lipaza. Chất béo
hấp thu qua ruột non vào máu, dự trữ ở các mô mỡ
III. Cấu tạo chung:
Thành phần hóa học của 1 lipit được mô tả
một cách tổng quát như hình bên: trong đó các
R, R’, R’’ là các chuỗi bên gốc alkyl của các
acid béo (có thể giống hoặc khác nhau) kết hợp
với glycerol.
IV. Phân Loại:
1) Dựa vào phản ứng xà phòng hoá: gồm có
photphatic
2) Dựa vào độ tan: Lipid thaät sự (thuỷ
phân được)
Lipoid (không thuỷ phân được):cholesterol
3) Dựa vào thành phần cấu tạo:
A) Lipid đơn giản:
- Glyxerid(triaxylyglixerin)
- Sáp
- Sterid
 Acylglyxerit (chất béo trung hòa hay
glyxerit)
Laø ester của glyxerin va acid béo bậc
cao; tên thôngthường là dầu và mỡ. Ký
hiệu acid béo là R-COOH, chúng ta có
phương trình phản ứng tạo glyxerit như
sau:
α CH2OH R1-COOH R1-COO CH2

β CHOH + R2-C00H R2-COO CH2

α’ CH2OH R3-C00H R3-COO CH2

1) Các acid béo:
Ta gọi R là gốc của acid béo
- Trong glyxerit, R có thể giống hay khác
nhau ở 3 vị trí cacbon α, α’, β. Thường trong
tự nhiên, ở 3 vị trí này có gốc R khác nhau.
- Số acid béo tham gia trong cấu tạo khá lớn
(số gốc R có thể vài chục)
- Các acid béo trong tự nhiên thường là
monocacboxylic, (có một nhóm –COOH), có số
C chẵn; từ 4 đến 26 (phổ biến làacid béo với số
C từ 16 – 18, thường là mạch C thẳng no hay
không no (có nối đôi, nối ba hoặc không).
Các acid béo no thường gặp:
a. Palmitic C16H32O2

a. Stearic C18H36O2

a. Arachidic C20H40O2

a. Lauric C12H24O2
Acid chưa no

a.oleic C18H34O2

a. linlleic C18H32O2
a. linoleic C18H30O2

a.arachidonic C20H32O2

a.tariric C18H32O2
Acid mạch vòng
a. hydrocacpic C18 H28 O2
Trong dầu thực vật hay gặp:
-Acid chưa no: a.oleic,
a.linoleic, a.linoleic
-Acid no: a.palmitic, a.stearic
Cấu trúc mạch C của acid béo
có hình” chữ chi” ( có dạng gấp
khúc)
 Với các acid béo chưa no, mỗi liên kết đôi
tồn tại 2 đồng phân lập thể, dạng cis va trans,
nhưng acid béo tự nhiên dạng cis là phổ biến
nhưng dạng trans thì bền, cho nên biến đổi
dạng cis thành trans dễ hơn từ trans thành
cis. Sự biến từ dạng cis ra dạng trans của
acid thành acid elaidic gọi là phản
ứng”elaidin hóa”
R1 H R1 H
C C

C C
H R2 R2 H

Trans cis
 Trong cơ thể người vqà động vật, các acid béo
không nolinoleic và ninolenic không thể tổng hợp
được mà phải đưa vào bằng con đường thức ăn.
Với người và động vật, người ta gọi đây là”acid
không thay thế”. Đôi khi người ta gọi nó là
vitaminF.
+Các acid béo có 1 hay nhiều nối đôi, dễ bị oxi
hóa cắt ở nối đôi.
H H H H

pH 8-9 IO4- 2RCHO

2 C=C + KMnO4 R C C R’ +
2R’COOH
R R’ OH OH
2) Glyxerit:
Là ester của rượu 3 chứcOH(-glyxerin)
và acid béo bậc cao.
Trong glyxerit nếu có 1 gốc R ta gọi là
monoglyxerit, nếu có 2 gốc R ta gọi
diglyxerit, và 3 gốc R-triglyxerit.
Trong tự nhiên thường là ở dạng
triglyxerit, dạng mono va diglyxerit thì ít
hơn nhiều
 - Trong tự nhiên dạng triglyxerit “đơn” rất
ít, chủ yếu là dạng “hỗn tạp” .
- Số lượng gốc R (khác nhau) rất lớn, do đó
nếu tại các vị trí α, α’ ,β ta lần lượt thay thế các
gốc R khác nhau, ta sẽ có số lượng các đồng
phân triglyxerit khá lớn.Ví dụ nếu có 5 gốc R
khác nhau tham gia cấu tạo triglyxerit thì ta thu
được 75 dạng cấu tạo triglyxerit khác nhau.
- Ngoài ra triglyxerit còn có các dạng đồng
phân L và D, triglyxerit chất béo tự nhiên có
dạng L.
 - Như vậy chất béo tự nhiên là một hỗn
hợp cực kỳ phức tạp, đa dạng của các
triglyxerit đơn và phức. Tuy nhiên trong
thành phần chất béo tự nhiên ngòai
triglyxerit là chủ yếu, còn có các axít béo tự
do, photphattit, sterin, carotenoit,
vitamin…(cần lưu ý rằng triglyxerit tự
nhiên thuộc dãy L)
- Ví dụ:trong dầu thực vật ta thấy hàm
lượng glyxerit thường 95-96% , axít béo tự
do1-2%, photphatit1-2%, sterin 0,3-0,5%, và
ngay cả carotenoid và các vitamin cũng có
mặt với một lượng rất nhỏ.
2.1 Tính chất glyxerit và các chỉ số lý hóa đặc
trưng
- Tính chất của glyxerit phụ thuộc chủ yếu
vào cấu tạo các gôc R của axít béo tham gia trong
thành phần của nó.
2.1.1 Nhiệt độ nóng chảy
- Phụ thuộc rất lớn vào cấu tạo gốc R. Nếu
trong glyxerit có chứa gốc R nhiều nối đôi, nối
ba(chưa no) thì có t0nc thấp, thường gặp trong
dầu thực vật, t0 thường dầu ở thể lỏng.
- Trong mỡ (glyxerit động vật) có ít nối đôi, có
số goác R no nhiều hơn dầu nên t0nc cao hơn,
t0 bình thường đa phần mỡ ở dạng rắn.
2.2.2 Tính hòa tan
- Glyxerit không tan trong nước, tan trong dung môi
hữu cơ : ete, benzen, chloroform, rượu nóng, ete-dầu
hỏa,… tính chất hòa tan phụ thuộc chủ yếu vào số các
nhóm háo nước, kị nước trong glyxerit.
- Cấu tạo của glyxerit do không có hay có ít nhóm
háo nưôùc(-OH,-NH2,-COOH…) trong khi đó nhiều
nhóm kị nứơc, do vậy mà nó không tan được trong nước
chỉ tan trong dung môi hữu cơ.
- Ở vị trí nối đôi của gốc R dễ dàng được bão hòa
bằng halogen như iôt, brôm… đó là cơ sở để xây dựng
phương pháp xác định số nối đôi trong glyxerit thông
qua lượng liên kết. Việc hydrogen hóa (bão hòa nối đôi
baèng hidro) của dầu thực vật – là một phương pháp
để biến dầu thực vật dạng lỏng sang dạng rắn, hiện nay
cũng đang được áp dụng.
2.2.3 Phản ứng thủy phân glyxerit
- Dưới tác dụng axit, baz, hay enzym
lipaza, glyxerit bị thủy phân.
- Trong môi trường axit có nhiệt độ cao
hoặc dưới tác dụng của enzym lipaza,
glyxerit bị thủy phân thành glyxerin và axít
béo.
- Trong môi trường kiềm (có NaOH
hayKOH).
Glyxerit sẽ bị “ xà bông hóa” (savon
hóa) tạo thành glyxerin và muoái, muoái
này gọi là xà bông. ÖÙng dụng đieàu này
trong sản xuaát xà bông.
2.3.4 Đồng phân
- Do có nối đôi và cacbon bất đối C* nên
glyxerit có các dạng đồng phân hình học và
quang học: dạng cis, trans, dạng D và dạng L.
- Trong tự nhiên thường glyxerit có dạng L
2.3.5 Chỉ só lý hóa học đặc trưng của
glyxerit.
- Chất lượng cuûa một số của lipit được biểu
thị bằng các chỉ số lý hóa học đặc trưng sau : chỉ
số axit(A); chỉ số xà bông hóa(X); chỉ số iôt(I);
chỉ số peroxyt(P); chỉ số ester(E)
2.3.6 Sự ôxi hóa chất béo:
- Khi bảo quản chất béo trong một thời gian
dài, chất béo có vị đắng mùi hôi, màu sắc độ nhớt
thay đổi. Người ta nói chất béo bị ôi. Thực chất
đây là quá trình ôxyhóa.
- Chất béo dễ bị hư hỏng dưới tác dụng của
ôxi, không khí, ánh sáng, nhiệt độ, vi sinh vật,
enzym lipooxydaza. Các sản phẩm cuối cuûa
quá trình ôxy hóa làm giảm chất lượng chất béo
là các andehit, xeton, rượu , epoxit, các sản phẩm
trung gian là peroxyt, hydroperoxyt…thöôøng
ngöôøi ta phân biệt 2 dạng:
a/Ôi hóa học
- Là quá trình tự ôxyhóa, khi đó xảy ra
sự tấn công gốc axít béo tự do và dạng liên
kết bởi ôxi phân tử.
- Sản phẩm trung gian đầu tiên là
hydroperoxyt, từ đó tiếp tục tạo ra một
loạt sản phẩm như andehit no hay không
no, xeton, axit mono và di-cacboxylic,
xetoaxit, epoxit… ngoài ra còn có thể có
sự trùng hợp hóa các sản phẩm oxy hóa
nữa…
b/ Ôi sinh hóa học:
- Bao gồm sự ôi do enzym lipo-oxydaza (có
thể có sẵn trong chất béo hay do vi sinh vật
xâm nhập tạo ra) hoặc ôi hóa xeton (với chất
béo có axit béo no, phân tử lượng nhỏ hay
trung bình) tích tụ ankil-metyl-xeton có mùi
khó chịu.
- Cơ chế phản ứng này rất phức tạp.
- Chất chống oxy hóa thường là phenol,
naptol, amin vòng, là những chất có năng
lượng liên kết O-H, N-H nhỏ hôn nhiều so
với năng lượng liên kết C-H trong glyxerit.
 SAÙP
1/ Cerid ( saùp thaät ):
 ÔÛ nhieät ñoä thöôøng, saùp ôû theå raén,
khoâng tan trong nöôùc, ít tan trong röôïu, tan
trong dung moâi höõu cô, thuûy phaân trong
moâi tröôøng kieàm.
 Laø lipid ñôn giaûn coù ñoä daøi 14-16C vôùi
caùc alcol maïch thaúng töø 16-30C.
 Coù 3 loaïi :
Saùp thöïc vaät: bao phuû beà maët cuûa quaû, laù,
Saùp
thaân, caønh coù taùc duïng baûo veä khoûi söï xaâm
nhaäp cuûa vi sinh vaät xung quanh, choáng söï thaám
nöôùc boác hôi
 Saùp ñoâïng vaät: ñöôïc tieát ra töø tuyeán
saùp cuûa coân truøng, töø tuyeán xöông cuït
cuûa chim, töø tuyeán da cuûa ñoäng vaät.
 Coân truøng söû duïng saùp laøm vaät lieäu
xaây döïng: saùp ong baûo veä cho maät ong
khoûi bò hö hoûng vaø baûo veä aáu truøng.
 Lanolin (saùp len): ñöôïc tích tuï ôû loâng
cöøu, giuùp da loâng khoâng bò thaám
nöôùc.
 Saùp khoaùng: chieát xuaát töø than ñaù
hoaëc than buøn nhôø dung moâi höõu cô.
ÖÙng duïng
 Pha cheá laøm vaät lieäu caùch
ñieän,laøm khuoân in, sôn, buùt
chì, phuïc hoài caùc böùc tranh.
 Lanolin vaø Spermaxeti (coù
trong chaát beùo caù nhaø
taùng), saùp ong, saùp carnauba
(caây coï ôû Brazin) ñöôïc söû
duïng laøm saùp boâi, phuï gia
trong döôïc phaåm, myõ phaåm…
2/ Sterid:
Laø caùc este cuûa röôïu
voøng sterol vôùi caùc
axit beùo

R C O

O
 Steroid vaø daãn
xuaát
 Laø nhoùm lôùn trong töï
nhieân, goàm caùc chaát lipoid
coù tính chaát chung laø khoâng
thuûy phaân ñöôïc vaø coù chöùa
nhaân steran
 Caùc Steroid quan troïng ôû
ñoäng vaät goàm caùc sterol
maø tieâu bieåu laø cholesterol
vaø caùc daãn xuaát: acid maät,
muoái maät, vitamin D, caùc
loaïi hormon steroid (hormon
sinh duïc vaø hormon thöôïng
thaän).
a) Cholesterol:
- Coù trong haàu heát caùc teá baøo cuûa
cô theå, ñaëc bieät nhieàu ôû caùc moâ
thaàn kinh, soûi maät, theå vaøng cuûa
buoàng tröùng. Trong caùc dòch cuûa cô
theå, cholesterol coù ôû daïng töï do hoaëc
ôû daïng axit beùo.
- Khoâng tan nhieàu trong nöôùc, acid,
kieàm, tan trong ete, chloroform, benzen,
alcol noùng vaø tan phaàn naøo trong dung
dòch chöùa muoái maät.
 - Laø tieàn chaát cuûa nhieàu
steroid coù hoaït tính sinh hoïc
quan troïng.
b) Caùc sterol khaùc:
 7-dehydrocholesterol coù
nhieàu ôû da, daàu caù, laø
tieàn chaát cuûa vitamin D
 Ergosterol coù nhieàu ôû naám
men, luùa maïch
 Lanosterol laø trung gian quan
troïng trong quaù trình sinh
toång hôïp cholesterol
c) Acid maät, muoái maät: laø
daãn xuaát cuûa acid cholanic goàm 24C

- Tuøy theo vò trí cuûa nhoùm OH ôû C3, C7,

C12 , coù caùc acid maät khaùc nhau
+ OH ôû C3, C7, C12 : acid cholic
+ OH ôû C3, C12 : acid deoxycholic
+ OH ôû C3, C7: acid chenodeoxycholic
Acid cho lic laø chaát quan troïng nhaát
cuûa maät ñaûm baûo quaù trình haáp
thuï acid beùo ôû ngöôøi vaø ñoäng vaät
- Khi caùc acid maät lieân keát vôùi
caùc acid amin glycin hay taurin seõ
taïo neân caùc acid muoái maät töông
öùng: acid glycocholic, glycocholat,
taurocholic, taurocholat…

d) Hormon steroid:
Laø daãn xuaát cuûa cholesterol,
coù 3 nhoùm tuøy theo soá C
- 18C taïo neân estrogen (hormon
sinh duïc nöõ)
- 19C taïo neân androgen (hormon
sinh duïc nam)
- 21C taïo neân corticoid (hormon
voû thöôïng thaän)
B) Lipid phức tạp: Photpholipid, Glycolipid,
Lipoprotein
Photpholipid
1/ Ñịnh nghĩa:
- Là este của rượu đa chức với các acid béo
bậc cao và có thêm thành phần phụ khác như:
gốc acid photphorid bazo có nitơ
- Các rượu tham gia trong nhóm
photphoglyxerit có thể là glyxerin, Inozit,
Shpingozin
- Các axit béo là: axit pamitic; a.stearic;
a.linoleic; a.linolenic; a.arachidonic; a.lignoxeric;
a.nevonic…
 - Các baz Nitow thường là: Colin, serin
và colamin (hay còn gọi là etanolamin)
- Cấu tạo chung của 1 photpholipid:
2/ Phân loại:
- Tùy theo gốc rượu tham gia trong
thành phần, người ta chia photpho-lipit ra 3
nhóm lớn:
- Glyxero-photpholipit (rượu là glyxerin)
hay photphoglyxerit hoặc photphatit
- Inozit-photpholipit (rượu là Inozit)
- Sphingophotpholipit (rượu là
Sfingozin)
a. Glixerophotpholipit hay photphatit:
- Là ester của glyxerin và axit béo cao, trong
ester còn có gốc axit photphoric và baz nito
công thức của 1 số phopphatit thường gặp:
Phosphatidylcholine (PC)
Phosphatidylethanolamine
(PE)
Diphosphatidylglycerol (DPG)
- Tùy theo baz nito(BN) mà ta có các photphatit
khác nhau có tên gọi tương ứng như sau:
- Colin-photphatit, (Lexitin) BN là Colin
- Colamin-photphatit (Xephalin), BN là Colamin
- Serin-photphatit, BN là Serin
- Treonin-photphatit, BN là Treonin
- Bằng các biện pháp khử cacboxyl, metyl hóa…có
thể chuyển đổi lẫn nhau giữa các dạng trên ( do
chuyển đổi giữa các cấu tạo BN)
- Serin Khử Cacboxyl Colamin Metyl hóa Colin
- Vì có C* bất đối (Cβ) nên photphatit có tính hoạt
quang và đồng phân lập thể tương ứng
 - Khi thủy phân bằng kiềm nhẹ thì sẽ cắt đứt
chỉ liên kết ester giữa axit béo và glyxerin
- Khi thủy phân trong môi trường kiềm mạnh
thì không những cắt liên kết ester nói trên mà
còn cắt đứt cả liên kết ester giữa baz N và gốc
axit photphoric. Trong điều kiện này liên kết
giữa glyxerin và gốc P tương đối bền vững, vì vậy
ta còn thu nhận được sản phẩm là glyxerol 3 –
photpho, nó chỉ bị phân giải khi thủy phân bằng
axit
- Khi thủy phân bằng nhóm enzim đặc hiệu
photpholipaza (gồm 1 số enzim khác nhau về vị
trí tác dụng xúc tác cắt trên photphatit)
 - Photpholipaza A1, A2 chỉ cắt liên
kết ester của axit béo và glyxerin ở vị
trí Cα, Cβ.
- Photphotlipaza cắt liên kết ester
của 1 hay cả 2 gốc axit béo với glyxerin
với vị trí α hay β
- Photpholipaza C: cắt liên kết ester
giữa axit photphoric và glyxerin
- Photpholipaza D: cắt liên kết giữa
baz nito và gốc axit photphoric
 Cấu tạo hóa học của các baz nito có
trong photphatit như sau:
b. Inozit-photpholipit
- Về cấu tạo: cũng là một ester của glyxerin và
axit béo bậc cao nhưng trong thành phần cấu tạo
còn có 1 hoặc 2 gốc axit photphoric, một rượu
vòng Inozit thay vào vị trí baz nito
- Có 2 dạng cấu tạo photphonozit: (Mono và
đi photphoinozit)
- Rượu vòng Inozit
- Mono-photphoinozit (có một gốc P)
- Cấu tạo inozit-photpholipit hiện nay cũng
chưa được nghiên cứu và kết luận một cách đầy
đủ. Người ta cũng vừa tìm ra 1 inozit-
photpholipit khá phức tạp, trong cấu tạo còn có
theâm cả gluxit(galacto) axit tactric,
etanolamin, tên gọi là “Lipozol”
c. Sphingolipit( Sphingomielin)
• Cấu tạo:
- Là ester của rượu chưa no Sphingozine và axit béo,
trong thành phần ester còn có gốc axit photphoric và
baz nito (colin), không có glyxerin, không tan trong ete-
etylic
- Trong cấu tạo: axit béo có M rất lớn kết hợp với
nhóm amin của rượu Sphingozin bằng liên kết peptit
- Sphingolipit là thành phần lipit màng phổ biến thứ 2:
nó chứa đầu phân cực và 2 đuôi dài không phân cực
 Ceramide là thành phần chủ yếu của
Sphingolipit (gồm 1 phân tử axit béo nối với
NH2 của Sphingozin thong qua liên kết
amide).
 Vai trò: là yếu tố nhận biết
sinh học
- Tham gia kiếm tạo các tương
tác quan hệ trên bề mặt tế bào
- Là chất tiếp nhận các thụ thể
trên bề mặt tế bào
- Cắt đặt hiệu màng
3/ Tính chất chung của photpholipid:
- Photpholipit là chất rắn, vô sắc, nhưng dễ dàng
nhanh chóng chuyển thành sậm màu ở ngoài không
khí
- Hòa tan rất dễ trong benzene, ete, dầu hỏa,
chloroform…không tan trong nước nhưng có theå
tạo thành các huyền phù photphat khá bền, trong
một số trường hợp chúng tạo thành dung dịch keo
- Photpholipit dễ dàng tạo thành các phức
protein ở dạng photpholipo-proteit
- Trong thành phần photpholipit có baz nito là
Colin hay dẫn xuất axetyl hóa của colin (axetyl
colin), có ý nghĩa lớn trong hoạt động của mô thần
kinh và là nguồn cung cấp nhóm metyl cho các quá
trình metyl hóa trong việc tổng hợp các hợp chất
quan trọng trong cơ thể sinh vật.
 Glycolipid
Laø nhöõng lipid phöùc taïp khoâng coù Photpho, trong thaønh
phaàn coù chöùa caáu töû glucid, thöôøng laø galactoza hoaëc
caùc daãn xuaát cuûa galactoza (N-axetylgalactozamin,
lactoza…). Goàm 2 nhoùm:
1) Xerebrozit:
- Ñöôïc taïo neân töø amin röôïu 2 nguyeân töû chöa no
sphingozin, acid beùo vaø galactoza
- Caùc xerebrozit khaùc nhau bôûi caùc acid beùo trong
thaønh phaàn. Caùc acid beùo ñöôïc taïo neân töø 24C,
caùc nhoùm hydroxyl vaø coù theå coù lieân keát ñoâi
 Glucocerebroside
Vôùi R1 laø OH, R2 laø goác acid beùo
keát hôïp vôùi sphingozin nhôø lieân
keát peptide
- Caùc chaát ñieån hình xerebron
(frenozin), keratin, nervon, oxynervon
- ÔÛ naõo, ngöôøi ta phaùt hieän ra
caùc xerebrozit coù löu huyønh
(sulfalit), trong ñoù goác R1 cuûa
galactoza lieân keát ôû daïng este
vôùi H2SO4
2)Gangliozit:
- Laø nhöõng glycolipid cao phaân
töû phöùc taïp nhaát goàm acid
beùo( thöôøng laø stearic),
sphingozin, galactoza, glucoza
galactoamin vaø acid nôraminic
- Trong thieân nhieân acid
nôraminic thöôøng coù ôû daïng N-
axetyl vaø N-glicozyl
- Vai troø: ñaûm baûo chöùc naêng
bình thöôøng cuûa heä thaàn kinh,
chieám 6% maøng lipid phaàn
chaát xaùm ôû naõo ngöôøi
 LIPOPROTEIN
- Trong maùu, caùc lipid ñöôïc vaän
chuyeån baèng caùch keát hôïp vôùi
protein goïi laø Lipoprotein
- Caùc protein keát hôïp vaän chuyeån
caùc lipid ôû daïng caùc lipoprotein laø
caùc apoliprotein
- Phaàn Protein cuûa caùc lipoprotein
ñöôïc goïi laø apoprotein
Chöùc naêng:
- ÔÛ beà maët caùc lipoprotein, caùc
apoprotein oån ñònh caáu truùc cuûa
caùc lipoprotein, giuùp cho lipoprotein
phaân taùn, vaän chuyeån trong maùu
- Ñieàu hoøa hoaït tính caùc enzyme
tham gia chuyeån hoùa cuûa caùc
lipoprotein
- Laø protein vaän chuyeån, apoprotein
deã daøng trao ñoåi phaàn lipid giöõa
caùc lipoprotein
•Caáu taïo:
- Laø caùc ñaïi phaân töû phöùc hôïp coù
kích thöôùc nhoû hôn hoàng caàu
- Lôùp loõi trung taâm: goàm caùc Lipid kò
nöôùc ( triglycerid vaø cholesterol este)
- Lôùp aùo beà maët laø caùc protein vaø
caùc lipid phaân cöïc (cholesterol vaø caùc
photpholipid), photpholipid laø phaàn
phaân cöïc nhaát chuû yeáu naèm giöõa
phaàn lipid khoâng phaân cöïc vaø phaàn
protein
•Phaân loaïi:
Döïa vaøo thaønh phaàn caùc loaïi lipid vaø
apoprotein coù 4 loaïi cô baûn:
 Chylomicron (750-1000nm): coù kích
thöôùc lôùn nhaát, ñöôïc taïo thaønh ôû
ruoät, vaän chuyeån lipid trung bình
veà gan. Chöùa tæ leä protein raát
thaáp (ít hôn 5%), thaønh phaàn lipid
chuû yeáu laø triglycerid
 Lipoprotein tæ troïng raát
thaáp(VLDL): vaän chuyeån triglycerid
töø gan tôùi caùc moâ ngoaïi bieân
Lipoprotein tæ troïng thaáp(LDL): khi caùc
LDL
VLDL maát daàn thaønh phaàn triglycerid,
phaàn cholesterol coøn laïi seõ hình thaønh
neân LDL chuyeån cholesterol veà caùc moâ
 Lipoprotein tæ troïng cao(HDL): coù kích
thöôùc nhoû nhaát, khoaûng 50% laø protein
ñöôïc taïo thaønh bôûi ruoät vaø gan,
chuyeån phaàn cholesterol dö thöøa töø caùc
moâ ngoaïi bieân veà gan
V. Các phân tử lipid có hoạt tính sinh học
đặc hiệu:
Trong tế bào, ngoài hai nhóm lipid dự trữ và
cấu trúc chiếm phần lớn thành phần lipid của tế
bào, nhưng thụ động hoạt tính sinh học, còn có
các nhóm chất lipid khác tuy ít (thậm chí rất ít)
về số lượng, nhưng lại có hoïat tính sinh học
rất cao và rất đặc hiệu::
– Hàng trăm loại phân tử steroid khác nhau.
– Vitamin A, D, E, K cấu tạo từ isoprene tan
trong lipid.
– Các cofactor trợ giúp enzyme hoạt động.
– Các chất vận chuyển e-.
– Các chất trung gian vận chuyển tín hiệu nội
bào
a) Hormone steroid làm nhiệm vụ vận
chuyển tín hiệu giữa các mô.
Nhóm hormone steroid lớn nhất là :
+ Hormone giới tính đực và cái.

Testerone – hormone giới tính nam Estradiol – hormone giới tính nữ

 + Hormone tuyến thượng thận (adrenal cortex)
+ Cotisone

Cortisol – hormone điều hòa trao đổi glucose

+ Aldosterone:
. Chứa nhân steroid, được tạo thành ở các tuyến
nội tiết và được máu phân phối tới các mô, cơ quan
cần thiết
. Thể hiện tác động ở nồng độ rất thấp khoảng 10-
9M
b) Phosphatidylinositol là tiền chất tạo tín
hiệu thông tin nội bào.
- Phosphatidylinositol và các dẫn xuất
phosphoryl hóa của nó là thành phần màng tế
bào chất (ở tế bào Eukaryote).
- Là tiền chất tạo tín hiệu thông tin nội bào
theo cơ chế:
+ Khi tín hiệu ngoại bào (thường là hormone)
gắn lên thu thể đặc hiệu của màng nguyên sinh
chất sẽ kích thích enzyme phospholipase đặc hiệu
cắt phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate thành
inositol-1,4,5-triphosphate và diacylglycerol.
+ Inositol- 1,4,5- triphosphate sẽ kích thích giải
phóng Ca+2 hoạt hóa các enzyme phụ thuộc
Ca+2 trong đó có protein kinase
c)Eicosanoid.
- Eicosanoid là dẫn xuất của acid béo
có hoạt tính sinh học rất đa dạng.
- Eicosanoid có tác động giống
hormone nhưng chỉ thể hiện tác động
cục bộ.
- Eicosanoid được tạo thành từ acid
béo arachidonic acid 20:4( ∆ 5,8.11,14 )
nên mang tên eicosanoid (eikosi nghĩa là
20 theo tiếng Hy Lạp).
- Eicosanoid có 3 nhóm phụ:
+Prostanglandin (PG): chứa vòng 5 nguyên tử
C, được phát hiện lần đầu ở tuyến tiền liệt (prostate
gland).
– Được phân thành 2 nhóm:
• Tan trong ether gọi là PGE (E là Ether).
• Tan trong đệm phosphate PGF (F là fosfate).
– PG tham gia điều hòa tổng hợp cAMP (3’, 5’
cyclic AMP).
– PG là chất vận chuyển tìn hiệu nội bào thứ cấp,
tham gia điều hòa nhiều quá trình chuyển hóa ở
mô và tế bào sống.
– PG thường kích thích co bóp cơ trơn, thay đổi
sự vận chuyển máu, làm tăng thân nhiệt gây sốt
khi vết thương sưng tấy.
+ Thromboxane: lần đầu tiên tách được từ tiểu cầu
(thrombocyte), chứa vòng 6 nguyên tử C và tham gia
chủ yếu vào quá trình đông máu.
+ Leucotriene: lần đầu tiên tách được từ bạch cầu
(leukocyte).
Là nhóm chất vận chuyển tín hiệu sinh học có phổ
tác động rộng, kích thích co khí quản.
Khi leucotriene tạo thành quá nhiều sẽ xuất hiện
triệu chứng khó thở (là triệu chứng thường xuất hiện
khi cơ thể người bị ong đốt hoặc dị ứng).
Dưới tác động một số tín hiệu, hormone
phospholipase A2 sẽ thủy giải màng lipid giải phóng
arachidonic acid, là tiền chất tạo PGE1, thromboxone
A2 và leukotriene A có hoạt tính sinh học đặc hiệu.
Arachidomic acid và các dẫn xuất
d) Vitamin tan trong lipid: có 4 loại vitamin
tan trong lipid: vitamin A,D,E và K đều được
tổng hợp từ các đơn vị cấu thành là isoprene.
e) Quinone là chất vận chuyển điện tử.
- Ubiquinone và plastoquinone đều là dẫn
xuất isoprenoid, làm chất vận chuyển e-
trong quá trình tạo ATP ở ti thể và lục lạp
thể.
- Ubiquinone (coenzyme Q) ở động vật và
plastoquinome ở thực vật đều cấu tạo từ 10
đơn vị isoprene.
- Có khả năng vận chuyển 1 hoặc 2 e- hoặc 1
và 2 proton.
f ) Dolichol : là một dẫn xuất soprenoid.
– Dolichol ở động vật cấu tạo từ khoảng 17 đến đơn
vị isoprene (ứng với bộ khung carbon dài từ 85 đến
105C)
– Ở vi khuẩn dolichol chứa 11 đơn vị isoprene.
– Ở thực vật và nấm chứa 14 đến 21 đơn vị isopren.
– Hoạt hóa các phân tử đường đơn trước khi tham
gia phản ứng trong quá trình tạo phức
carbohydrate vách tế bào vi khuẩn, cũng như gắn
các gốc đường lên protein tạo glycoprotein ở tế bào
eukaryote.
– Có tính kị nước cao cho phép neo đặt các phân tử
đường vào màng lipid, thực hiện chức năng sinh học
quan trọng chưa được biết nhiều.
VI. Tách chiết và phân tích lipid.
 Phải biết số lượng cũng như thành phần của
lipid ñể nghiên cứu và tìm hiểu nó.
 Do không tan trong nước nên phải sử dụng
dung môi hữu cơ để tách chiết, quá trình tách
chiết có nhiều điểm khác quá trình tách chiết
protein hay carbohydrate (là những chất
không tan trong nước) và dựa vào tính phân
cực và độ hòa tan khác nhau trong dung môi
hữu cơ của hỗn hợp lipid để tách chiết. Đối với
lipid chứa liên kết ester hoặc amide với acid
béo phải được xử lý bằng phản ứng xà phòng
hóa.
a)Tách chiết lipid bằng dung môi hữu cơ
• Lipid trung tính như triacylglycerol, sáp sắc tố…
được tách chiết bằng ether, chloroform hoặc benzen là
dung môi ngăn không cho các phân tử lipid co cụm do
tương tác kỵ nước bị phá vỡ.
• Lipid màng sinh học phải được tách chiết bằng dung
môi có độ phân cực lớn như ethanol và methanol.
• Thực tế sử dụng tổ hợp dung môi tách chiết kết hợp
đầy đủ ưu điểm hệ dung môi: hỗn hợp chloroform,
methanol và nước với tỉ lệ 1:2:0.8, nghiền kỹ, bổ sung
nước, lắc đều, để yên trong thời gian nhất định.
• Dung dịch phân tách 2 lớp: lớp trên là methanol và
nước chứa các phân tử protein, carbohydrate, lớp
dưới là chloroform chứa lipid.
b) Tách chiết bằng phương pháp sắc ký hấp thụ.
 Hỗn hợp lipid sau khi tách sơ bộ sẽ được tách phân đoạn
tiếp theo bằng phương pháp sắc ký hấp phụ dựa trên độ
phân cực khác nhau của chúng (thường sử dụng trên nền
chất mang phân cực silicagel Si(OH)4 dạng hạt mịn và nhồi
trong cột).
 Hỗn hợp lipid trong dịch chloroform nạp vào phần trên
của cột.
 Thành phần lipid phân cực mạnh sẽ hấp phụ vào nền cột.
 Lipid trung tính không hấp thụ mà di chuyển dọc theo cột
và ra ngoài cùng dịch rửa chloroform.
 Phần lipid phân cực còn lại trên nền cột được tách từ từ
từng phần, theo đà tăng dần độ phân cực dung môi cột rửa.
 Lipid phân cực nhưng không mang điện như cerebroside
được rửa bằng acetone, lipid phân cực mạnh hoặc mang
điện như glycerophospholipid được rửa bằng methanol.
• Ngoài ra để tách chiết lipid còn sử dụng phương pháp
sắc ký bản mỏng trên nền silica gel:
- Tạo bản mỏng silicagel trên tấm thủy tinh, sấy khô và
đưa lượng nhỏ hỗn hợp lipid tan trong chloroform
thấm vào nền gel gần một đầu bản sắc ký.
- Ngâm đầu này ngập trong máng chứa dung môi hữu
cơ đặt trong buồng sắc ký kín và bão hòa dung môi.
- Dung môi hữu cơ từ từ thấm ngược lên đầu phía trên
của bảng sắc ký, mang theo thành phần lipid.
- Nhận được kết quả khác nhau theo độ phân cực.
- Thường phun rhodamine, hoặc hơ trong hơi iod để
xác định các vạch lipid sau giai đoạn tách bằng sắc ký.
c) Phân tách lipid bay hơi bằng phương pháp sắc
ký khí-lỏng.
 Được sử dụng phân tích hỗn hợp lipid có độ bay hơi
khác nhau được dòng khí trơ (helium) vận chuyển và
tách riêng biệt từng phân đoạn trong cột sắc ký.
 Bình thường lipid ở dạng bay hơi nên phả xử lý trong
hỗn hợp methanol/HCl hoặc methanol/NaOH ở nhiệt
độ cao biến chúng thành dẫn xuất methyl ester (thay vì
ở dạng ester với glycerol) trước khi đưa hỗn hợp lipid
vào cột tách.
 Sau đó tiêm mẫu vào cột sắc ký, nung làm bay hơi các
dẫn xuất methyl ester.
 Những acid béo ngấm mạnh vào nền cột sẽ được khí
mang ra khỏi cột nhanh nhất.
 Sự phân tách phụ thuộc vào nền hấp phụ của cột và
điểm sôi của từng phần lipid riêng trong hỗn hợp cần
tách.
d) Xác định cấu trúc lipid bằng phương
pháp thủy giải đặc hiệu.
• Sử dụng enzyme phospholipase thủy giải cắt
đặc hiệu một cách chọn lọc liên kết trong phân
tử phospholipid, tạo ra sản phẩm có độ hòa
tan và đặc tính tách sắc ký khác nhau(Ví dụ:
dùng phospholipase C cắt phosphocholine tách
khỏi phosphatidylcholine), cho phép xác định
thành phần cấu trúc lipid.
• Ngoài ra, phương pháp khối phổ kế cũng
được dùng để xác địng bộ khung carbon và vị
trí liên kết đôi của lipid.
 Taøi lieäu tham
khaûo:
1. Hoaù sinh y hoïc – Boä moân hoaù sinh - ÑHYD
2. Giaùo trình sinh hoaù hieän ñaïi - Nguyeãn Tieán
Thaéng
3. Giaùo trình sinh hoaù cô baûn – Ñoàng Thò Thanh
Thu
4. Hoaù sinh coâng nghieäp – Leâ Ngoïc Tuù
5. www.sinhhocvietnam.com
www.khoahoc.com
www.H2vn.com