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Curso: QUÍMICA ORGANICA III

CARBOHIDRATOS

Profesor: Ronal López Parra


• Se conocen como:
• Carbohidratos
• Glúcidos
• Hidratos de Carbono
• Base de energía viva en la tierra.
• Provienen de fotosíntesis
• Normalmente contienen C, O e H y tienen la fórmula
aproximada (CH2O)n.
Los carbohidratos son aldehidos o cetonas polihidroxilados

Se les ha llamado hidratos de carbono o simplemente azúcares.


En su composición están presentes los elementos carbono,
hidrógeno y oxígeno, con frecuencia en la proporción Cn(H2O)n, por
ejemplo, glucosa C6(H2O)6
• Compuestos orgánicos mas extendidos en biósfera
• Nutrientes orgánicos principales de tejido vegetal (60-90%)
• Después proteínas y lípidos, 3er grupo más abundantes en animales
(<1% en hombre)
• Incluye importantes compuestos como glucosa, fructosa, sucrosa,
almidón, glicógeno, quitina y celulosa.
• Contienen C, H y O, los dos últimos en misma proporción que agua Cx
(H2O)
• Definición satisfactoria para mayoría, algunos tienen proporción menor
de O, o existen derivados que pueden tener N y S.
• Sintetizados a partir materia inorgánica por vegetales mediante la
fotosíntesis
• Vegetales los utilizan como fuente de energía o base para otros
nutrientes
FUNCIONES
• Energéticas: (glucógeno en animales y almidón en
vegetales, bacterias y hongos)
• Glucosa es uno de carbohidratos más sencillos,
comunes y abundantes; representa molécula
combustible que satisface demandas energéticas de la
mayoría de los organismos.

• De reserva:
• Se almacenan como almidón en vegetales y glucógeno
en animales. Ambos polisacáridos pueden ser
degradados glucosa.
FUNCIONES
• Compuestos estructurales:
• Como celulosa en vegetales, bacterias y hongos y
quitina en cefalotórax crustáceos e insectos.

• Precursores:
• Son precursores de ciertos lípidos, proteínas y factores
vitamínicos como ácido ascórbico (vitamina C) e inositol.

• Señales de reconocimiento:
• Intervienen en complejos procesos de reconocimiento
celular, en la aglutinación, coagulación y reconocimiento
de hormonas
OBTENCIÓN DE CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son sintetizados por todos los


vegetales verdes, a través del proceso
denominado fotosíntesis, que se representa
como sigue:

6CO2 + 6H2O + Luz → C6H12O6 + 6O2 (673 Kcal.)

Tanto en el hombre como en los animales


terrestres, los carbohidratos suministrados en
la dieta son la principal fuente de energía
metabólica (ATP). Esta reacción se representa
de la siguiente manera:

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 38ATP

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CLASIFICACIÓN y NOMENCLATURA

NOMENCLATURA R-S (Isomeros: 2n)


Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas quirales o
compuestos que por hidrólisis conducen a éstos.

Generalmente tienen de 3 a
6 átomos de carbono en una
cadena con un aldehido o
cetona terminal y varios
grupos –OH.
Características de los monosacáridos en general:

 Sabor dulce (dulzor relativo) segun el monosacárido

 Compuestos polares con altos puntos de fusión

 Formación de enlace de hidrógeno por sus grupos polares,


siendo solubles en agua.

El gliceraldehido es una Dihidroxiacetona es


aldotriosa una cetotriosa
ENANTIÓMEROS D y L
Prefijo D: se usa cuando el grupo –OH está localizado en el lado
derecho de la cadena carbonada
Prefijo L: se usa cuando el grupo –OH está localizado en el lado
izquierdo de la cadena carbonada

D-gliceraldehído L-gliceraldehído

Se suelen representar con proyecciones Fischer o de cuña


en forma de cadena lineal
CONFIGURACIÓN MULTIPLE
CONFIGURACIÓN MULTIPLE
EPÍMEROS
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un carbono se
denominan epímeros y el átomo de carbono cuya configuración es opuesta
generalmente se especifica.

Si no se especifica el número de carbonos, se asume que es un C2.


HEMIACETALES Y ACETALES
REPRESENTACIÓN FURANOSA
REPRESENTACIÓN PIRANOSA

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ANÓMEROS DE LOS MONOSACÁRIDOS

En el anómero α, el grupo hidroxilo del carbono anomérico


(hemiacetal) está hacia abajo (axial) y en el anómero β hacia
arriba (ecuatorial). El anómero β de la glucosa tiene todos sus
sustituyentes en posiciones ecuatoriales.

El carbono hemiacetal se denomina carbono anomérico, que se


identifica con facilidad como el único átomo de carbono unido a
dos oxígenos.
REPRESENTACIÓN CONVENCIONAL
DE LOS MONOSACARIDOS

Fischer modificado Fischer Haworth


 - L - representaciones deArabinofuranose

 - D - Ribopiranose
FÓRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH

Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer están a la derecha,


en la fórmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los
hidroxilos que en la representación de Fischer están a la izquierda, en la
de Haworth se representarán arriba del ciclo o anillo, los átomos de
hidrógeno no se representan.

H O 6 6
1
C CH2 OH CH2 OH
2 H C OH 5 5
O O OH
3 HO C H 4 1 + 4 1
OH OH
4 H C OH HO 2 OH HO 2
3 3
5 H C OH OH OH
6 C CH2 OH
Anómero α Anómero β
D-glucosa
α –D-glucopiranosa β –D-glucopiranosa
FÓRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH

Si es un monosacárido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la


glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas
–CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se representa
abajo
Estructura cíclica

HO CH2OH
CH2OH
O
O
HO
H H OH HO OH

OH H H
HO
Conformación silla
H OH

Estructura en proyección de
Haworth
Estructura cíclica
C4 C1
OH
CH2OH

C4 OH O

OH
C1
OH

C41 o también C1 C14 o también 1C


Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C41

y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C14


(Reeves - 1950)
MUTARROTACIÓN
Es un fenómeno de isomerización que ocurre en monosacáridos referido a la
rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede
pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta
Una solución acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de α-D-
glucopiranosa, β-D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta. La
cristalización por debajo de 98°C da el anómero alfa y la cristalización por encima
de 98°C da el anómero beta.

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CARBOHIDRATOS:
REACCIONES
Deshidratación en medio ácido

Furfural y derivados
CHO CH2OH
H C OH C O
HO C H HO C H
H C OH -H2O -H2O H C OH
H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

Aldohexosa Cetohexosa
C CH2OH
O O
H

HMF
5-(hidroximetil)-2-furfuraldehido
5-hidroximetil-furfural
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FORMACIÓN DE OSAZONAS
La fenilhidrazina permite identificar carbohidratos (aldosas o cetonas)
según el punto de fusión del derivado resultante (recordar prueba de 2,4
DNFH en aldehídos y cetonas, es muy similar). Se forman fenilhidrazonas
sobre C1 y como usualmente hay exceso, en el C1 y C2 se forman
osazonas.

Al igual que en aldehídos


y cetonas también
pueden reaccionar con
hidracina, 2,4 DNFH,
hidroxilamina o
semicarbazida
FORMACIÓN DE OSAZONAS
.
Tres moléculas de
fenilhidrazina condensan
con cada molécula del
azúcar para dar lugar a
una osazona, en la que C1
y C2 se han transformado
en fenilhidrazonas.
La mayoría de las
osazonas cristalizan con
facilidad, con unos
puntos de fusión
característicos. Los
puntos de fusión de las
osazonas son datos
importantes para la
identificación y
comparación de los
azúcares
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Sintesis de Killiani - Fischer
El método mas común para la construcción de una aldosa, consiste en la
construcción de una cianhidrina seguida de su hidrólisis y reducción.
En la síntesis se forman dos diastereómeros que difieren en la
configuración del carbono número dos (epímero).

N HO O H O
C C C

H C OH H C OH H C OH

HCN HO C H H2O HO C H NaBH 4 HO C H

H C OH H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH
H2C OH
H2C OH H2C OH H2C OH

Esta síntesis es útil para determinar la estructura de los azúcares iniciales y para
sintetizar azúcares nuevos.
Sintesis de Killiani - Fischer
El método mas común para la construcción de una aldosa, consiste en la
construcción de una cianhidrina seguida de su hidrólisis y reducción.
En la síntesis se forman dos diastereómeros que difieren en la
configuración del carbono número dos (epímero).

Esta síntesis es útil para determinar la estructura de los azúcares iniciales y para
sintetizar azúcares nuevos.
Sintesis de Killiani - Fischer

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FORMACIÓN DE ÉSTERES: Acetilación de grupos OH

El anhídrido acético y la piridina transforman todos los grupos hidroxilo de un


azúcar en acetatos. Generalmente se conserva la estereoquímica del carbono
anomérico

Los ésteres de los azúcares se cristalizan y purifican con facilidad, y se disuelven en


disolventes orgánicos.
FORMACIÓN DE ÉTERES: Metilación de grupos OH
 La alquilación de los azúcares con metil yoduro y óxido de plata (reacción
SN1), convertirá todos los grupos OH alcoholicos en metil éteres.
 Los azúcares metilados son altamente estables en medio básico
Reducción: FORMACIÓN DE ALDITOLES

 Se puede ejecutar en presencia de NaBH4 o H2/Ni


 El grupo C=O se transforma en C-OH
 El nombre del azúcar cambia de terminación –osa a –itol
(D-glucosa al reducirse para a ser D-glucitol, comúnmente D-sorbitol)
Obtención de polioles

HO CH 2OH HO CH 2OH
Catódica
OH OH
HO HO
HO O
H2/Ni HO
CH 2OH

D-glucosa Sorbitol
Humectantes
D-manosa Manitol
D-ribosa Ribitol Espesantes

Intermedarios Diuréticos Goma de mascar


xilitol
H2/Pt
D-glucosa Hexano Edulcorantes
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Reducción: en la fructosa da una mezcla de D-glucitol y D-manitol

Sorbitol y manitol: saborizantes artificiales y edulcorantes en


gomas de mascar
FORMACION DE ACIDOS ALDÓNICOS
Oxidación con agua de bromo: (pH ~ 6 ): se oxida el grupo aldehído a un
acido carboxílico sin que se oxiden los grupos hidroxilo.
• No ocurre en cetosas.
Ej: Glucosa a acido glucónico
FORMACION DE ACIDOS ALDÓNICOS

HO CH 2OH HO CH 2OH

OH Br2/ H2O OH
HO HO
HO O HO
COOH

D-glucosa Ácido D-glucónico Acidificantes


D-manosa Ácido D-manónico
D-arabinosa Ácido D-Arabónico Espesantes

Dosificación (Ca) Estabilizantes


Obtención de ácidos aldónicos

HO CH 2OH HO CH2 OH
O Br2/ H2O O
HO HO
HO OH HO
O

D-glucono--lactona
CH 2 OH
OH
H C HO
O CH 2OH
O
OH
HO HO
HO
OH COOH

D-glucono--lactona D-glucónico 44
FORMACION DE ACIDOS ALDÁRICOS
Oxidación con ácido nítrico (oxidante fuerte): además de oxidar
el grupo aldehído a un ácido carboxílico, se oxida el grupo inferior
–CH2OH a –COOH sin que se oxiden los grupos hidroxilo.
• No ocurre en cetosas.
Ej: Glucosa a acido glucárico
Obtención de ácidos aldáricos

HO CH2OH HO COOH
O
OH HNO3/ H2O OH
HO OH
OH HO
COOH

-D-manosa Ácido D-manárico


O OH
O O HO
HO HO
O O
O O
OH OH

Doble--lactona del ácido D-manárico


Acidificantes Complejantes Desintoxicantes
FORMACION DE ACIDOS URÓNICOS

En los organismos vivos ocurre la oxidación del grupo terminal


sin afectarse el C-1
Obtención de ácidos urónicos

HO CH2 OH HO COOH
Oxidación
O H2O 2 O
OH OH
HO HO
OR OR

-D-manosido Glicósido del ácido D-manurónico

También lactonas de ácido urónico

Acidificantes Complejantes Desintoxicantes


Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo
hidroxilo. Entre los desoxiazúcares tenemos 2- desoxirribosa es uno de
los componentes fundamentales del ADN

H O
C

CH2

H C OH

H C OH

H C OH

CH3

D-2-desoxirribosa 6-desoxi-L-galactosa 6-desoxi-L-manosa 2,6-Didesoxi-D-alosa


L-fucosa L-ramnosa Digitoxosa
Desoxiazúcares

CH3 OH
H O
C
O
H C H OH
OH
H C OH
HO
H C OH
CH 2OH
6-desoxi-- L-manopiranosa
2-desoxi-D-ribosa - L-ramnopiranosa
Importancia de los
ácidos En glicósidos naturales
desoxiribonucleicos –antibióticos-
DNA
Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por
grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina y la
galactosamina

2-amino-2-desoxi- α -D-glucopiranosa 2-amino-2-desoxi- α -D-galactopiranosa.


AMINOAZÚCARES
A partir de 1,2-anhidroazúcares
HO CH2OH
2-amino - 2-desoxi--D-glucopiranosa
O
HO Hidrólisis de la quitina
NH2 OH de esqueletos de
crustáceos e insectos
-D-glucosamina
OH
CH 2 OH 2-amino - 2-desoxi--D-galactopiranosa
O Hidrólisis de la
HO condroitina de
NH 2 OH cartílagos y moco nasal
-D-galactosamina
El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la
formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.

N-acetilmurámico

N-neuramínico Ácido N-acetilneuramínico ramínico


GLICÓSIDOS

HO CH 2OH
O
HO CH2OH
HO
HO OH O
HO
HO O CH
3
ENLACE HEMIACETAL

ENLACE ACETAL

ENLACE GLICOSÍDICO
AGLICONE S
El grupo enlazado al carbono anomérico de un glicósido se denomina
aglicón.
GLICÓSIDOS

H
C O HO CH2OH
H C OH
O
HO C H
H C OH HO
HO O CH
H C OH 3

CH 2OH

Metil--D-glucopiranosido HO CH 2 OH
O
Metil--D-glucopiranosido
HO
HO
Glucósidos O
CH 3
56
ACETALES
HO CH2OH
O CH2 O H
HO
HO OH C O H
H
O

CH2 O
CH 3 HO O
C CH3
C O C
H CH 3
O CH3
O

HO O
CH 3
C 1, 2-O-isopropilidén--D-glucofuranosa
O CH3

1, 2-5,6-di-O-isopropilidén--D-glucofuranosa 57
Identificación de carbohidratos:
Las pruebas de Fehling, Benedict y Barfoed
utilizan sulfato cúprico en medio básico, el cual se
transforma en óxido de cobre (rojo ladrillo)
siempre que el azúcar sea reductor (aldosa). En
las cetosas puede dar positiva la prueba dada la
epimerización. Si el carbonilo esta comprometido
en una unión tipo acetal, no dará positiva la
prueba (Ej: Sacarosa)
Hidrólisis de carbohidratos:

Es la separación de un disacárido o polisacárido en unidades mas


sencillas conocidas como monosacáridos, ocurre en medio ácido o
en medio enzimático. Ej: hidrólisis de azúcar de mesa da Fructosa
y Glucosa (azúcar invertida)

Fructosa [α]D: -92º

Sacarosa [α]D: +66.5º

Glucosa [α]D:+52.5º
Los más importantes son los disacáridos.
En los disacáridos existe unión glicosídica, entre dos monosacáridos. En
ellos es importante saber: cómo se verifica esta unión, a dónde, en qué
posición está situado el enlace. Una unión muy común es la 1-4´, quiere
decir, están comprometidos en el enlace, el C1, carbono anomérico de
una unidad y el C4 de la otra unidad .
DISACÁRIDOS - NOMENCLATURA

Por hidrólisis ácida o enzimática dan monosacáridos.


Fijaremos nuestra atención en la estructura y nomenclatura
Uno será “GLICOSIL” y el otro será “OSA” u “OSIDO”
En este tipo de unión queda libre el hidroxilo del carbono anomérico de la
segunda unidad y por lo tanto, el disacárido en solución acuosa estará en
equilibrio con la forma aldehídica.

O O
O OH
O O O
OH C
H

Disacárido con enlace β 1-4´ - Reductor


DISACÁRIDOS
MALTOSA: Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se
utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón
y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4)

Hidroxilo
hemiacetálico
libre

6-O-(α-D-glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa
DISACÁRIDOS
Union alfa 1,4: Maltosa  Azúcar de malta: encontrada
en granos de cebada.

 La union ocurre entre el C1 y


el C4 en posición alfa

 Al separar la maltosa por


hidrólisis se forman dos
unidades de glucosa
DISACÁRIDOS
CELOBIOSA: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por
hidrólisis de la celulosa y está formado por dos moléculas de glucosa
unidas por enlace (1-4) en posición beta.
Al separar la celobiosa por hidrólisis se forman dos unidades de glucosa
DISACÁRIDOS
LACTOSA: Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Se encuentra formada por
la unión (1-4) de la -D- galactopiranosa y la -D-glucopiranosa.
DISACÁRIDOS

Union beta 1,4: Lactosa


 Presente en la leche de los
mamíferos, a la que da su
sabor dulce; empleada en la
industria farmacológica y en
alimentación.

 Al separar la lactosa por


hidrólisis se forman glucosa y
galactosa
DISACÁRIDOS
Gentobiosa:Union beta 1,6

• La unión ocurre entre el C1 y el C6 en posición beta. Raro de ver en


disacáridos, siendo un punto de ramificacion para los carbohidratos

• Su hidrólisis da 2 unidades de glucosa. Responsable del color del


azafrán. Forma parte de la estructura de la amigdalina que se halla en
las almendras amargas, y en las semillas de muchas frutas como
melocotones o duraznos
DISACÁRIDOS

SACAROSA: Es el disacárido no reductor, ya que los dos carbonos


anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace
G( -1, -2).
DISACÁRIDOS
Union 1,1´: Sacarosa o azúcar de mesa

• La unión ocurre entre el C1 y el C1´ tanto de fructosa como de glucosa.


• Al verse conectados ambos carbonilos, se pierde su caracteristica de
compuesto reductor, dando negativas las pruebas de Fehling,
Barfoed y Benedict.
• Su hidrólisis produce glucosa y frucosa.
• Exceso en su consumo: causa de diabetes y aumento de peso
Son polímeros naturales, llamados poliósidos o glucanos, macromoléculas,
formadas por cientos o miles de unidades de monosacáridos. Dos
ejemplos típicos de polisacáridos son el almidón y la celulosa.

ALMIDÓN
El almidón está formado por una cadena 14, con enlaces 16 en los
puntos de ramificación. Los dos constituyentes principales del almidón son
la amilosa y la amilopectina .
Reacciona a la prueba de Lugol formando un complejo de color azul violeta.
AMILOSA constituye de un 15 a un 20% del almidón y tiene estructura
helicoidal no ramificada, soluble en agua, da color azul con el yodo.
ALMIDÓN
Amilosa

• Uno de los constituyentes del almidón, que se une mediante enlaces alfa
1,4´ siendo un polímero constituido por muchas unidades de glucosa
ALMIDÓN
AMILOSA HELICOIDAL.
La amilosa helicoidal forma un complejo de transferencia de carga de color
azul con el yodo molecular.
ALMIDÓN
AMILOPECTINA: constituye un 80-85% del almidón y consiste en cadenas
muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1  4
en las cadenas y por enlaces 1  6 en los puntos de ramificación, insoluble
en agua, da color rojo a púrpura con elyodo.

74
ALMIDÓN
Amilopectina

• Otro de los constituyentes del almidón, que se une mediante enlaces


alfa 1,6´ siendo un polímero constituido por muchas unidades de
glucosa
Polisacárido más abundante en la naturaleza, es el tejido de sostén de las
plantas, está asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa está
formada por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacáridos son
β 1,4´: este tipo de enlace los carnívoros no pueden romperlo y por tanto
no pueden utilizar la glucosa como nutriente.
La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o más, que se torcionan y
se unen a otras por puente de hidrógeno. La masa molecular varía entre 250
000 y 1 x 106 o más.
El glucógeno es el polisacárido que se almacena en el organismo animal, a
veces se designa como almidón animal. El glucógeno posee una estructura
mucho más ramificada que la de la amilopectina, con cadenas de 11 a 18
residuos de [14] y ramificaciones unidas a las cadenas por medio de
enlaces glucosídicos [16].
Polisacárido de gran importancia estructural en los invertebrados. Se puede
encontrar en los exoesqueletos de crustáceos e insectos. Las unidades
básicas son N-acetil- - D-glucosaminas unidas por enlaces [14]
glucosídicos.
Quitina y Quitosano

Quitina Quitosano
N-acetil-D-glucosamina D-glucosamina y N-Acetil-D-
glucosamina

Componente de paredes celulares Derivado desacetilado de la


de hongos, exoesqueleto de Quitina
crustáceos.
Altamente insoluble, pocas Múltiples aplicaciones por su
aplicaciones. buena solubilidad (grupos -NH2
libres)

Polímero no tóxico, biocompatible, biodegradable.


Fuentes de Quitina
Usos del Quitosano
HETEROPOLISACÁRICOS

Es un glucosaminoglucano, del griego hepar, "hígado” es un


anticoagulante . Biológicamente actúa como cofactor de la antitrombina
III, que es el inhibidor natural de la trombina.
2-sulfato- - D-glucuronato (1  4) - 6 –sulfato –2 - N-sulfo- -D-
glucosamina (1  4)
Es un glucosaminoglucano, regula la hidratación e incrementa la firmeza de la
piel. Desempeña importantes funciones mecánicas y de transporte, confiere
volumen a la piel, yda forma a losojos y elasticidad a las articulaciones.

-D-glucuronato (13) - 2 - N-acetil- -D-glucosamina) (14)


• Es un glucosaminoglucanos constituyentes estructurales de la matriz extracelular
del cartílago, como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo, cartílago, piel,
vasos sanguíneos, así como los ligamentos y los tendones.
Es el -D-glucuronato (13)-4-sulfato-2-N-acetil- -D-glucosamina) (14)
CARBOHIDRATOS
ADICIONALES
Edulcorantes y sustitutos del azúcar

• Se le llama edulcorante a cualquier sustancia, natural o artificial, que


sirve para dotar de sabor dulce a un alimento o producto que de otra
forma tiene sabor amargo o desagradable.
• Tienen un nivel o potencial de dulzor igual o superior al del azúcar.
• Marcas comerciales: Splenda, Nutra Sweet, Stevia, Sacarina, Aspartame
ÁCIDOS NUCLEICOS
Los ácidos nucleicos son macromoléculas formadas por polímeros
lineales de nucleótidos, unidos por enlaces éster de fosfato, sin
periodicidad aparente.
• Los ácidos nucleicos están formados por nucleótidos

Nucleótidos formados:

Bases Nitrogenadas

Azúcar ribosa o
desoxirribosa

Grupo fosfato
NUCLEÓTIDOS
Los nucleótidos, además de su papel en la formación de los ácidos nucleícos,
tienen una función independiente y vital para la vida celular. Cuando un
nucleótido se modifica por la unión de dos grupos fosfato, se convierte en un
transportador de energía, necesario para que se produzcan numerosas
reacciones químicas celulares. La energía en los nucleótidos modificados,
esta disponible en cantidades convenientes y aceptado en forma generalizada.
El principal portador de energía, en casi todos los procesos biológicos, es una
molécula llamada adenosíntrifosfato o ATP.
POLÍMERO ARN
Los ácidos nucleicos están formados por
unidades de ribofuranósido enlazadas
mediante uniones fosfato.

El ADN y el ARN están formados, cada uno


de ellos, por cuatro monómeros
denominados nucleótidos que difieren en la
estructura de las bases unidas a la
desoxirribosa y ribosa respectivamente.
91
ENLACES FOSFATO

Dos nucleótidos están


enlazados mediante una unión
fosfato entre el grupo fosfato 5'
de uno y el grupo hidroxilo 3' de
otro.

Una molécula de ARN siempre


tiene dos extremos (a no ser
que esté en la forma de un
gran anillo). Un extremo tiene
un grupo 3' libre y el otro
extremo tiene libre un grupo 5'.
RIBONUCLEÓTIDOS COMUNES.
Son ribonucleósidos esterificados por el ácido fosfórico en su posición
5'; el grupo -CH2OH se encuentra en el extremo de la cadena de
ribosa.

Los ribonucleósidos se unen a través de enlaces de fosfato


DESOXIRRIBONUCLEÓSIDOS COMUNES.
Los cuatro desoxirribonucleósidos que constituyen el ADN

La estructura del polímero de ADN es similar a la del ARN, excepto en


que no tiene grupos hidroxilo en los átomos de carbono 2' de los anillos
de ribosa.
¡Muchas gracias!

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