Professional Documents
Culture Documents
DIAZOIC
+ +
N N hoÆ
c N N
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
2. Danh pháp
2.1 Hợp chất có công thức R-N=N-X.
Tên hydrocarbon + diazo + tên nhóm X
Ví dụ
Khi hợp chất có dạng R-N=N-OM (M là kim loại)
HN=NH : diazen
Ví dụ
2.2 Hợp chất có công thức R-N+≡N-X-.
Ví dụ
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
3. Điều chế
N+≡N Cl-
- Vòng benzen giàu điện tử làm bền hoá –N+≡N- nhưng phần
lớn hợp chất diazoni tạo thành sẽ bị phân huỷ ở nhiệt độ trên
100C.
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ar Cl Ar Br
Ar CN Ar F
+
Ar N N
Ar H Ar I
Ar OH
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
+
Ar N N
H2O,t0
Ar OH
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ví dụ
(CH3)2CH NH2
1. NaNO2, H2SO4
H2O, 0-5°C
2. H2O, t0
(CH3)2CH OH
(73%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
+
Ar N N
KI
Ar I
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ví dụ
NH2 I
1. NaNO2, HCl
Br H2O, 0-5°C Br
2. KI, t0 phòng.
(72-83%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ar F
+
Ar N N
Ví dụ
2. HBF4
CCH2CH3 CCH2CH3
3. t0
O O
(68%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ar Cl Ar Br
+
Ar N N
Ví dụ
2. CuCl, t0
NO2 NO2
(68-71%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ví dụ
(89-95%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ar CN
+
Ar N N
•Điều chế aryl nitriles bằng cách đun nóng muối diazoni
với đồng cyanid
•Đây cũng là phản ứng Sandmeyer
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ví dụ
2. CuCN, heat
(64-70%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ar H
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ví dụ
(70-75%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
thơm
Ví dụ
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
NH2 NH2
NaNO2, H2SO4,
Br Br
Br2 H2O, CH3CH2OH
H2O
Br Br
Br
(100%)
Br
(74-77%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
- Diazoni phản ứng với hydrocarbon thơm được hoạt hoá bởi các
nhóm thế cho điện tử tạo thành hợp chất azo
+
Ar N N + Ar' H Ar N N Ar'
p/ ghÐp ®
«i kh«ng p/ ghÐp ®
«i kh«ng p/ ghÐp ®
«i
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
-
O HO
H+
OH-
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
Ví dụ OH
+
+ C6H5N N Cl–
OH
N NC6H5
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
+ - SnCl2/HCl
ArN2 Cl Ar NH NH2 . HCl
aryl hydrazin (90%)
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
AZOIC
2. Danh pháp
+ Các nhóm thế được đọc dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố theo
quy tắc thông thường.
+ Đánh số sao cho nhóm azo có chỉ số thấp nhất có thể
Ví dụ:
Ví dụ
Ví dụ:
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
- Hợp chất azo có thể đọc theo tên hệ thống, coi là dẫn chất của
diazen.
3. Điều chế
Trans-azobenzen Cis-azobenzen
(anti-azobenzen) (syn-azobenzen)
Tnc: 680C, µ=0 Tnc: 710C, µ=3,0
CHƯƠNG 18: HỢP CHẤT AZOIC VÀ DIAZOIC
[O]
C6H5NO2
KMnO 4