CHƯƠNG 23

HỢP CHẤT DỊ VÒNG

Một số hợp chất dị vòng
ĐẠI CƯƠNG VỀ HỢP CHẤT DỊ VÒNG
ĐỊNH NGHĨA: Hợp chất dị vòng là những hợp chất hữu cơ
có cấu tạo vòng và trong vòng chứa một hay nhiều dị tố.
- Các dị tố thường gặp là: N, O, S...
VD:

C6H5H2COC O O
H S CH3 S
NH
CH3
H N H
N
COOH
O O
Penicilin H Saccharin
 PHÂN LOẠI
Hợp chất dị vòng được chia làm 3 loại:
- Theo dị tố:
tố N, O, S…..

N
H O S
pyrol f uran Thiophen
- Theo vòng:
vòng 3, 4, 5, 6,…… vòng

N N N
H H H N
Aziridin Azetidin Pyrol Pyridin
- Theo mức độ chưa no của vòng:
+) Dị vòng thơm: có cấu trúc e: (4n + 2)e π

Pyridin :
N N N

+) Dị vòng không thơm: dị vòng no hoặc không no

N N
H H N
H
2,3-dihydropyrol Pyrolidin Piperidin
 DANH PHÁP
1. DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG
H H
VD: N O S N

PYROL FURAN THIOPHEN PYROLIDIN

H
H H N N
N N
N

N
PYRAZOL IMIDAZOL PYRIDIN PIPERIDIN

N
N N N HN

N NH
N
PYRIDAZIN PYRIMIDIN PYRAZIN PIPERAZIN
 1
7 7 1 8
H 8a N
7a N 1 7a
7
6 6 2
2 NH 2
5 5 3
6
3a 3 3a 3 4a
4 4 5 4

INDOL ISOINDOL QUINOLIN

1 1
8 1 8 8
8a 8a N 8a N
7 2
7 N 2 7 2

6 3 6 N3 6 3
4a 4a N
5 4 4a 5
5 4 4

ISOQUINOLIN QUINAZOLIN QUINOXALIN

1 3
9 9 4
9a 4 N 3
8 N 2 3a
2 5
8 2N
7 N 3 N1 6
5
N 5 1N
7H 4a
6 4 6 H 7

QUINOLIZIN PURIN INDAZOL

 2. DANH PHÁP HỆ THỐNG
2.1. DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN VÒNG:
Tên gồm hai phần: tiếp đầu ngữ + tiếp vị ngữ
a) Tiếp đầu ngữ: chỉ tên dị tố: O: oxa; S: Thia; N: aza…
- Vòng có nhiều dị tố giống nhau: ghép thêm vào tiếp đầu
ngữ để chỉ số lượng các dị tố: di, tri, tetra….

- Vòng có nhiều dị tố khác nhau: ưu tiên dị tố ở nhóm cao

nhất trong bảng hệ thống tuần hoàn.

Thứ tự ưu tiên: O, S, N….

b) Tiếp vị ngữ: Số cạnh của vòng và mức độ chưa no của vòng.
Vòng có Nitơ Vòng không chứa Nitơ
Số cạnh từ cơ
của vòng bản Có số liên kết Bão hoà Có số liên kết Bão hoà
đôi tối đa đôi tối đa
3 - ir - Irin iridin iren iran
4 - et - et etidin et etan
5 - ol - ol olidin ol olan
6 - in - in ∗ in an
- ep
7 epin ∗ epin epan
-
8 - oc - ocin ∗ ocin ocan
∗: “pehydro” + tên dị vòng không no
VD:
NH aza + irin = azirin
Tên dị vòng = tên dị tố + số cạnh của vòng và mức độ
chưa no của vòng

N aza + et = azet

NH
aza + etidin = azetidin

N
aza + in = azin
Pyridin

NH perhydro + azin
= perhydroazin
 O
Oxa + epin = oxepin

O
Oxa + epan = oxepan

1
O 2
7
3 2,3-dihydro + oxepin = 2,3-dihydro oxepin
6
4
5

S Thia + ol = thiol
thiophen

S Thia + olan = thiolan

thiophan
Tên dị vòng = tên dị tố + số cạnh của vòng và mức độ
chưa no của vòng
c) Cách đánh số trong dị vòng
+) Vòng chứa một dị tố: Số 1 dành cho dị tố và tiếp tục đánh số
theo quy tắc sự sai khác đầu tiên của nhóm thế là nhỏ nhất.
VD:
4 CH3 C2H5 4
3 4 3
5 3 CH3
2
5 CH3
H3C 2 5 1
6 2
N S N
1 1 CH3
3-methyl pyridin 2,4-dimethyl thiophen 4-ethyl-1,2-dimethyl pyrol
+) Vòng chứa hai dị tố khác nhau: đánh số 1 cho dị tố được
ưu tiên trong cách gọi tên, và tiếp tục sao cho sự sai khác
đầu tiên của vị trí dị tố là nhỏ nhất .
Thứ tự ưu tiên: O > S > N
+) Vòng chứa hai dị tố nitơ: ưu tiên Nitơ bậc 2 > Nitơ bậc 3

4 3
N
5 2
1 3N 4
O
1,3 + oxa + aza + ol = 1,3-oxazol 2 5
1
N
H
1,3 + di + aza + ol = 1,3-diazol
 Tên gốc của dị vòng
Quy tắc chung: tên dị vòng + vị trí gốc +yl
VD: N
2
1 N
N
H
Pyrol-2-yl Pirimidin-2-yl
3
4 N

1
N
H Imidazol-4-yl
 Một số trường hợp đặc biệt
3 1
N 2
2 2
1 1
O S
2-furyl 2-thienyl 2-pyridyl

2
1 CH2
O CH2
furfuryl S
thenyl
 2.2. DANH PHÁP HỆ DỊ VÒNG NGƯNG TỤ:

+) Tên của hệ dị vòng ngưng tụ được tạo thành bằng cách

phối hợp tên của các vòng thành phần.
- Chọn một vòng là vòng cơ bản, tên của vòng cơ bản
được giữ nguyên.
- Các vòng còn được coi như phần thay thế, là phụ và gọi
bằng tiếp đầu ngữ.
+) Không sử dụng : isothiazol, isoxazol, thiazol, oxazol là tên
của vòng cơ bản.
Quy tắc lựa chọn vòng cơ bản

- Vòng chứa dị tố là vòng cơ bản.

- Vòng chứa dị tố đứng trước trong hệ thống gọi tên.

N>O>S

- Vòng chứa dị tố có kích thước lớn hơn.

- Vòng chứa nhiều dị tố hơn

- Vòng chứa nhiều loại dị tố hơn

Tên dị vòng ngưng tụ = tên vòng thế + [vị trí đỉnh thế - vị trí
cạnh ngưng tụ của vòng cơ bản] + tên vòng cơ bản.

1. Tên vòng thế và cách đánh số vị trí đỉnh thế:

- Vòng thế không chứa dị tố:
+) Không phải đánh số đỉnh thế.
+) Tên của vòng thế được đổi đuôi thành “o”
VD:
H
N N

S O
benzothiophen benzopyridin benzopyrol
benzofuran
(quinolin) (indol)
- Vòng thế chứa dị tố:
+) Đánh số theo quy định bình thường của dị vòng khi
nó đứng riêng một mình, ưu tiên sao cho số chỉ vị trí của vòng
thế có giá trị nhỏ nhất.
+) Tên của vòng thế được thêm đuôi “o”
+) Đối với những vòng có tên gốc đặc biệt thì tên của
vòng thế khi đó sẽ là đổi đuôi tên gốc từ “yl” thành “o”.
2. Tên vòng cơ bản và cách đánh vị trí cạnh ngưng tụ
- Tên vòng cơ bản được giữ nguyên.
- Cạnh của vòng cơ bản được kí hiệu bằng chữ, bắt đầu từ
cạnh có chứa dị tố sao cho cạnh ghép gần chữ cái “a” nhất.
3. Cách đánh số trong vòng ngưng tụ.

+) Đánh số bắt đầu từ đỉnh vòng (ưu tiên sao cho sự sai khác
đầu tiên của vị trí dị tố là bé nhất, tương tự cách đánh số của
vòng naphtalen).
- Bỏ qua nguyên tử carbon chung của hai vòng

VD:
NO 2
5 4
6 3 4
5 3C H
2 2 5
7 1 N 6 1 2
8 O
CH3 7
3-ethylbenzofuran
8-methyl-4-nitroisoquinolin
 NO2
8 1 2
7 N
6 3
5 4
CH 3
5-methyl-1-nitroisoquinolin
CH3 5
4
3 N 6
2 7
O 1
S 8
4-methyl-3,4-dihydro-[1,2]oxathiino[4,3-b]pyridin

CH3
4 5
3 6
2 8 7
O 1
S N
4-methyl-3,4-dihydro-[1,2]oxathiino[3,4-b]pyridin
 CẤU TRÚC VÀ HOÁ TÍNH CỦA DỊ VÒNG
CẤU TRÚC TÍNH CHẤT
*) Dị vòng thơm *) Tính thơm

Cấu trúc vòng phẳng Hệ thống eπ tương tự như -Dễ tham gia p/ư thế ái
hệ thống thơm:(4n + 2)e π điện tử
VD
-Khó tham gia p/ư cộng
-Khó bị oxi hoá
O N
*) Tính chất dị tố
*) Dị vòng không thơm: Cấu trúc kiểu cyclan - Tùy sự tham gia của
VD N electron p của dị tố vào
hệ thống thơm
N
H
Piperidin